3.1 有机化合物的合成（第一课时）-2021-2022学年高二化学同步精品课件（鲁科版选修有机化学基础）

第1节 有机化合物的合成 第一课时 山东省济南市莱芜第四中学 吕荣海 [学习要求] 1．了解有机合成的基本程序和方法。 2．理解卤代烃在不同条件下的取代反应和消去反应。 3．掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。 4．引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。 5．引入卤原子的三种方法是醇(或酚)的取代、烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。 6．引入羟基的四种方法是烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛酮的加氢。 7．引入羰基的方法：部分醇的氧化。 8．引入羧基的方法：醛的氧化、烯烃的氧化、苯的同系物的氧化、酯的水解。 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 有机合成步骤： 验 证 方 法 设 计 合 成 路 线 关键 碳骨架的构建 官能团的引入 引入卤原子、硝基等官能团 引入碳碳双键或三键等 引入羟基（醇羟基或酚羟基） 引入羰基（酮羰基或醛基） 引入羧基等 增长碳链 缩短碳链 有机分子成环和开环 一：有机合成的关键—碳骨架的构建和官能团的引入 ㈠、常见增长碳链的反应： 1.烯烃、炔烃加成反应 2.卤代烃与NaCN的取代反应: 3.卤代烃与烃钠的取代反应:炔与金属钠在液氨中反应生成炔钠和氢气 CH3I + NaCN → CH3CN + NaI CH3Br + CH3C≡CNa→CH3C≡CCH3 + NaBr CH≡CH + HCN → CH2=CHCN CH2=CH2 + HCN → CH3CH2CN 2CH3C≡CH + Na → 2CH3 C≡ CNa+H2 液氨 6、聚合反应 条件：引发剂，包括(1)加聚反应 4.卤代烃与金属如钠的取代反应: 2CH3Br + 2Na→CH3—CH3 + 2NaBr 5.卤代烃与醇钠钠的取代反应 CH3Br + CH3ONa→CH3—O—CH3 + NaBr O ‖ n NH-CH2CH2-COOH －－→ [ O-CH2CH2-C ]n +n H2O 引发剂