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二、有机化学实验题专项练习
1.丙炔酸甲酯()是一种重要的有机化工原料,沸点为103~105 ℃。实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为:
实验步骤如下:步骤1:在反应瓶中,加入14 g丙炔酸、50 mL甲醇和2 mL浓硫酸,搅拌,加热回流一段时间。步骤2:蒸出过量的甲醇(装置见下图)。步骤3:反应液冷却后,依次用饱和NaCl溶液、5%Na2CO3溶液、水洗涤。分离出有机相。
步骤4:有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏,得丙炔酸甲酯。
(1)步骤1中,加入过量甲醇的目的是________。
(2)步骤2中,上图所示的装置中仪器A的名称是______;蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是______。
(3)步骤3中,用5%Na2CO3溶液洗涤,主要除去的物质是____;分离出有机相的操作名称为____。
(4)步骤4中,蒸馏时不能用水浴加热的原因是________。
2.苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。在实验室用对氨基苯甲酸()与乙醇反应合成苯佐卡因,有关数据和实验装置图如下:
相对分子质量
密度(g·cm-3)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
乙醇
46
0.79
-114.3
78.5
与水任意比互溶
对氨基苯甲酸
137
1.374
188
399.9
微溶于水,易溶于乙醇
对氨基苯甲酸乙酯
165
1.039
90
172
难溶于水,易溶于醇、醚类
产品合成:在250mL圆底烧瓶中加入8.2g对氨基苯甲酸(0.06mol) 和80mL无水乙醇(约1.4mol),振荡溶解,将烧瓶置于冰水浴并加入10mL浓硫酸,将反应混合物在80℃水浴中加热回流1h,并不时振荡。
分离提纯:冷却后将反应物转移到400mL烧杯中,分批加入10%Na2CO3溶液直至pH=9,转移至分液漏斗中,用乙醚(密度0.714g·cm-3) 分两次萃取,并向醚层加入无水硫酸镁,蒸出醚层,冷却结晶,最终得到产物3.3g。
(1)仪器A的名称为______,在合成反应进行之前,圆底烧瓶中还应加入适量的______。
(2) 该合成反应的化学方程式是______ 。
(3)将烧瓶置于冰水浴中的目的是______ 。
(4)分液漏斗使用之前必须进行的操作是_______,乙醚层位于_______(填“上层”或“下层”);分离提纯操作加入无水硫酸镁的作用是_________。
(5)合成反应中加入远过量的乙醇目的是_________;分离提纯过程中加入10%Na2CO3溶液的作用是_________ 。
(6)本实验中苯佐卡因的产率为_________(保留3位有效数字)。该反应产率较低的原因是______ (填标号)。
a.浓硫酸具有强氧化性和脱水性,导致副反应多 b.催化剂加入量不足
c.产品难溶于水,易溶于乙醇、乙醚 d.酯化反应是可逆反应
3.1,2−二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有机化工原料,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点83.6℃;在光照下逐渐分解;碱性条件下水解程度较大。实验室采用“乙烯液相直接氯化法”制备1,2−二氯乙烷,相关反应原理和实验装置图如下,回答下列问题:
C2H5OHCH2=CH2↑+H2O ;Cl2(g)+CH2=CH2(g)CH2ClCH2Cl(l) ΔH<0
(1)仪器A的名称是_____。写出甲装置发生反应的离子方程式_______。
(2)己装置的作用是____。丙和戊装置除了干燥气体,还有一个重要作用是____。
(3)庚中采用甘油浴加热,该加热方式的优点是_________。
(4)丁装置中长玻璃导管B的作用是_________。先装入1,2−二氯乙烷液体,其作用是______(选填序号)。
a 溶解Cl2和乙烯 b 作催化剂 c 促进气体反应物间的接触
(5)制得的1,2−二氯乙烷中溶解有Cl2、乙烯,逐出Cl2和乙烯采用的方法是_____。
(6)产品纯度的测定:量取5.0 mL逐出Cl2和乙烯后的产品,产品密度为1.2 g·mL−1,加足量稀NaOH溶液,加热充分反应:CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+ 2NaCl。所得溶液先用稀硝酸中和至酸性,然后加入1.000 mol·L−1的AgNO3标准溶液至不再产生沉淀,沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量,得到14.35 g白色固体,则产品中1,2−二氯乙烷的纯度为______%。
4.氯苯在染料、医药工业中有广泛的应用,某实验小组利用如下装置合成氯苯(支撑用的铁架台部分省略)并通过一定操作提纯氯苯。
反应物和产物的相关数据列表如下,请按要求回答下列问题。
密度/g·cm-3
沸点/℃
水中溶解性
苯
0.8