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专题18 有机化学基础
题组一
1.解析 (1)A为,化学名称为间苯二酚(或1,3苯二酚);
(2)D为,与氢气发生加成反应生成
,碳碳双键及酮基都发生了加成反应,所以1 mol D反应生成E至少需要2 mol氢气;
(3)E为,含有的含氧官能团的名称为酯基,醚键,羟基(任写两种);(4)E为,发生消去反应,生成
,化学方程式为
+H2O;(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)是将酯基水解生成羟基,反应类型为取代反应;(6)化合物B为,同分异构体中能同时满足下列条件:含苯环的醛、酮;b.不含过氧键(—O—O—);c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1,说明为醛或酮,而且含有甲基,根据要求可以写出:,,
,,故有4种; (7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,可以将丙烯在mCPBA的作用下生成环氧化合物,环氧化合物在酸催化下发生加成反应,然后再与(CH3CO)2O发生酯化反应即可,故合成路线为: 。
答案 (1)间苯二酚(或1,3苯二酚) (2)2 (3)酯基,醚键,羟基(任写两种)
(4) +H2O
(5)取代反应 (6)C (7)
2.解析 (1)由已知信息①可知,与反应时断键与成键位置为+,由此可知A的结构简式为。(2)A→B的反应过程中失去O原子,加入H原子,属于还原反应;D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代,属于取代反应,故答案为:还原反应;取代反应。(3)由图可知,M中虚线框内官能团的名称为a:酰胺基;b:羧基。(4) 的同分异构体满足:①能发生银镜反应,说明结构中存在醛基,②与FeCl3溶液发生显色发应,说明含有酚羟基,同时满足苯环上有2个取代基,酚羟基需占据苯环上的1个取代位置,支链上苯环连接方式(红色点标记):、共五种,因此一共有5×3=15种结构;其中核磁共振氢谱有五组峰,因酚羟基和醛基均无对称结构,因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效),即苯环上取代基位于对位,核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上,因此该同分异构的结构简式为。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中,需先将转化为丁二酸,可利用已知信息②实现,然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯,因此反应方程式为+nHOCH2CH2OH。
(6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中,可利用E→G的反应类型实现,因此需先利用乙烯合成,中醛基可通过羟基催化氧化而得,中溴原子可利用D→E的反应类型实现,因此合成路线为
。
答案 (1) (2)还原反应 取代反应 (3)酰胺基 羧基 (4)15
(5)+nHOCH2CH2OH
(6)
3.解析 (1)由A的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。(2)由B、C的结构简式可确定反应时1分子B消去1分子HCl,由此可写出反应的化学方程式。(3)根据C的结构简式可知C中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。(4)C与二环己基胺()发生取代反应生成D。(6)E分子中仅含1个O原子,根据题中限定条件,其同分异构体能与金属钠反应,可知其同分异构体中一定含有—OH,再结合核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1,可知其同分异构体中一定含有2个—CH3,且2个—CH3处于对称的位置,符合条件的同分异构体有6种,分别是、、、、、。其中芳香环上为二取代的结构简式为。
答案 (1)三氯乙烯
(2)+KOH+KCl+H2O
(3)碳碳双键、氯原子 (4)取代反应
(5) (6)6
4.解析 (1)由A的结构简式知,A为3甲基苯酚(或间甲基苯酚)。(2)间甲基苯酚和CH3OH发生类似题给已知信息a的反应生成B,结合B的分子式可知B的结构简式为。(3)由题给已知信息b知与C发生取代反应生成,C中含有三个甲基,结合C的分子式可知C的结构简式为。(4)由题给已知信息c知与HC≡CH发生加成反应生成D,则反应⑤的反应类型为加成反应。(5)D()与H2发生加成反应生成,则反应⑥的化学方程式为+H2。(6)C的分子式为C6H10O,满足题给条件的C的同分异构体有:
①、
②、
③、
④、
⑤、
⑥
⑦
⑧,共8个,其中含手性碳的化合物的结构简式为。
答案 (1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2) (3) (4)加成反应
(5) +H2
(6)c
5.解析 (1)由A的结构简式知,A中所含官能团为—OH,其名称为羟基。(2)根据手性碳的定义知,B中有两个手性碳。
(3)B的分子式为C8H14O,不饱和度为2,再根据题目设置的限制条件可推知,满足条件的B的同分异构体含有一个六元环,环外有一个醛基和一个饱和碳