（四）官能团的性质与反应类型-2022届高三化学复习【基础知识详单】

基础知识详单 四官能团的性质与反应类型 正向思维---------由官能团的种类判断反应类型 官能团或 碳的结构 反应类型 实例 饱和碳原子 （1） 氧化反应：点燃 CH4+2O2 CO2+2H2O （2） 取代反应： 取代条件：光照、X2（g） CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 碳碳双键： （1） 氧化反应： a. 点燃 b. 使KMnO4(H+)溶液褪色 烃完全燃烧通式： CxHy + (x+ ) O2 x CO2 + H2O CH2=CH2 CO2 + 2H2O R1COOH （2）加成反应： a. H2 b. 使Br2水/Br2的CCl4aq褪色 c. HX d. H2O e. HCN （二烯烃的加成） CH2=CH2＋H2 CH3CH3 CH2=CH2＋Br2 CH2BrCH2Br （使溴水褪色原理） CH2=CH2＋HCl CH3CH2Cl CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH（乙烯水化法制乙醇） CH2=CH2＋HCN CH3CH2CN CH2=CH-CH=CH2 ＋Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2（1,2加成） CH2=CH-CH=CH2 ＋Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br（1,4加成） （DA反应得到环加成产物） （3）加聚反应（聚合反应）： 加聚只能发生在不饱和键处 n CH2=CH2 碳碳三键： -C≡C- （1）氧化反应： a. 点燃 b. 使KMnO4(H+)溶液褪色 （2）加成反应： a. H2 b. 使Br2水/Br2的CCl4aq褪色 c. HX d. H2O e. 与HCN加成 （3）加聚反应（聚合反应）： 加聚只能发生在不饱和键处 CxHy + (x+ ) O2 x CO2 + H2O （乙炔燃烧伴有浓烈的黑烟） c. H-C≡C-H + 2H2 CH3CH3 H- C≡C-H + Br2 CHBr=CHBr （使溴水褪色原理） CHBr=CHBr + Br2 CHBr2CHBr2 H-C≡C-H + HX CH2=CHX H-C≡C-H + 2HX CH3-CHX2或CH2X-CH2X（注意马氏规则的应用） H-C≡C-H + H2O CH3CHO H-C≡C-H + HCN CH2=CHCN n HC≡CH 苯环 不是官能团 （1）氧化反应： 点燃 CxHy + (x+ )O2 x CO2 + H2O （苯燃烧伴有浓烈的黑烟） （2）取代反应 a. 卤代 条件： b. 硝化 c. 磺化 + Br2(l) + HBrBr + HNO3 + H2O SO3H Δ + H2SO4 + H2O （3）加成 + 3H2 （1mol苯环对应3mol H2加成） 苯的同系物： （1）氧化反应： a. 点燃 b. 使KMnO4(H+)溶液褪色 （反应条件：与苯环直接相连的C上有H） 烃完全燃烧通式： CxHy + (x+ )O2 x CO2 + H2O （2）取代反应 a. 卤代（取代位置由反应条件控制） b. 硝化 侧链对苯环的影响 苯环取代： 侧链取代： Br2(g) （3）加成反应 碳卤键： —X （1） 水解（取代） 条件：NaOH水溶液、Δ 所有卤代烃都能水解 C2H5Br＋NaOH C2H5－OH＋NaBr （2） 消去 条件： C2H5Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 醇： —OH （1）氧化反应： a. 点燃 b. 使KMnO4(H+)溶液褪色(α-C上有H) c.催化氧化Δ Cu/Ag 催化氧化条件： 烃的含氧衍生物完全燃烧通式： CxHyOz+ (x + - ) O2 x CO2 + H2O 2CH3CH2OH +O2 2CH3CHO + 2H2O （2）置换反应 与金属反应放氢气： 2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ （每1mol-OH对应生成0.5mol H2） （3）取代反应 a. 与氢卤酸(浓溶液)的反应 b. 分子间脱水成醚的反应： c. 酯化 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 2CH3CH2OH CH3CH2OC