专题19 有机化学综合-备战2022年高考化学真题及地市好题专项集训【山东专用】

专题19 有机化学综合 【真题体验】 1．【2021·山东卷】一种利胆药物F的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式为________；符合下列条件的A的同分异构体有________种。 ①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢 （2）检验B中是否含有A的试剂为________；B→C的反应类型为________。 （3）C→D的化学方程式为________；E中含氧官能团共________种。 （4）已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线。 【答案】 （1） 4 （2）FeCl3溶液 氧化反应 （3） 3 （4） 【解析】由于合成线仅给出了最终产物的结构简式，其它物质均以分子式的形式给出，故该合成可从利胆药物F的结构简式入手，逆推出各步所发生的反应及各物质的结构简式。 合成路线分析如下图： （1）由分析可知，A的结构简式为。符合下列条件A的同分异构体①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明不含醛基（－CHO）或不是甲酸酯（HCOO－）；③含有四种化学环境的氢，说明分子中存在一个对称轴，如图所示： A、B、C、D每个位置只有一种化学环境的氢。若分子中存在一个酚羟基，则结构可能为、，若分子存在2个酚羟基，则结构为、，故满足条件的同分异构体有4种。 （2）由分析可知，A中有酚羟基，B中无酚羟基，由可用FeCl3溶液检验B中是否含有A。B→C的反应为将醛基（－CHO）氧化为羧基（－COOH），故反应类型为氧化反应。 （3）由分析可知，C→D的化学方程式为。结合E的结构简式，E中含氧官能团有醚键、酚羟基、酯基三种。 （4）由和制备，可借助已知I由制备，可由和制备，和HBr在40℃下可得，故其合成路线为：。 2．【2020·山东卷】化合物F是合成吲哚－2－酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 知：Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR， CONHR，COOR等。 回答下列问题： (1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。 (2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。 (3