考点58 烃和卤代烃-2022年高考化学一轮复习过考点

考点58 烃和卤代烃 一、烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 1．脂肪烃的来源 来源 条件 产品 石油 常压分馏 石油气、汽油、煤油、柴油等 减压分馏 润滑油、石蜡等 催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃 催化重整 芳香烃 天然气 － 甲烷 煤 煤焦油的分馏 芳香烃 直接或间接液化 燃料油、多种化工原料 2．烷烃、烯烃和炔烃 (1)组成与结构特点 烃类 结构特点 通式 烷烃 分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部与氢原子结合的饱和烃 CnH2n+2(n≥1) 烯烃 分子里含有碳碳双键的不饱和链烃 CnH2n(n≥2) 炔烃 分子里含有碳碳三键的不饱和链烃 CnH2n－2(n≥2) (2)物理性质 比较内容(以CxHy表示烷烃、烯烃和炔烃) 状态 沸点 x增多，沸点升高 相同的x，支链越多，沸点越低 相对密度 x增多，相对密度逐渐增大，但比水的密度小 水中的溶解度 CxHy均难溶于水 (3)化学性质 ①烷烃的取代反应 a．取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 b．烷烃的卤代反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应 a．加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 b．烯烃、炔烃的加成反应 ③烯烃的加聚反应 乙烯的加聚反应方程式为nCH2=CH2 。 ④脂肪烃的氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟 通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 3．乙炔的分子结构与性质 乙炔是炔烃的代表物，分子中含有碳碳三键，具有不饱和烃的通性。 (1)乙炔的结构 分子式为C2H2；电子式为H∶CC∶H；结构式为H—C≡C—H；结构简式为HC≡CH；空间结构是直线形，分子中四个原子共线。 (2)乙炔的物理性质 纯净的乙炔是无色、无味气体，比空气轻，微溶于水，易溶于有机溶剂。 (3)乙炔的化学性质 ①氧化反应 a．可以燃烧：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O； b．使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②加成反应 CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2(使溴水褪色) CH≡CH+2H2 CH3CH3(制乙烷) CH≡CH+HCl CH2=CHCl(制氯乙烯) ③聚合反应 nCH≡CH (4)乙炔的实验室制法 ①药品：电石、水(通常用饱和食盐水)。 ②原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2。 二、芳香烃的结构与性质 1．芳香烃的分类 2．苯的同系物与苯的性质比较 (1)概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。其通式为CnH2n－6(n≥7)，化学性质(以甲苯为例)主要表现为氧化反应和取代反应。 (2)化学性质 由于苯环与侧链的相互影响，使得苯的同系物与苯相比，在化学性质上既有相似之处也有不同之处。 ①相似之处 a．都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰，并带有浓烟，燃烧通式为 CnH2n-6+ O2 nCO2+(n−3)H2O。 b．都能与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应。 c．都能与氢气发生加成反应。 ②不同之处 a．氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，本身被氧化为苯甲酸。 b．取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下可发生反应生成三硝基甲苯(TNT)。 (3)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物 相同点 都含有碳、氢元素；都含有苯环 不同点 元素组成 只含碳、氢元素 除碳、氢元素外，还可能含有氧、氮等其他元素 结构 含有一个苯环，苯环上只有烃基 含有一个或多个苯环，苯环上可能含有多种烃基 含有一个或多个苯环，苯环可能含有多种取代基 相互关系 三、卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。溴乙烷是卤代烃的代表物。 1．卤代烃的物理性质 (1)状态 通常情况下，CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br为气体，其余均为液体、固体(不考虑氟代烃)。 (2)气味 具有一种令人不愉快的气味且蒸气有毒。 (3)溶解性 不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。有些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等。 (4)密度 ①卤素原子相同而烃基不同时，随着碳原子数的增多，密度呈递减趋势；烃基相同(碳原子数相同)时，支链越多，密度越小。 ②烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个数越多，密度越大。氯代烃的密度比相应烃的略大，但一般比水的密度小；溴代烃的密度大于水的密度(如溴乙烷)。 (5)沸点 ①对于卤素原子相同的一元取代物，烃