专题18 有机化学基础（选修）-备战2022年高考化学母题题源解密（全国通用）

专题18 有机化学基础 【母题来源】2021年高考甲卷 【母题题文】近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为_______。 (2) 反应生成E至少需要_______ 氢气。 (3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。 (4)由E生成F的化学方程式为_______。 (5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。 (6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。 a.含苯环的醛、酮 b.不含过氧键( ) c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 (7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。 【答案】间苯二酚（或1,3-苯二酚） 2 酯基，醚键，酮基（任写两种） +H2O 取代反应 C 【试题解析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。 【详解】 (1)A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二酚）； (2)D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以 反应生成E至少需要2 氢气，故答案为：2； (3)E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，酮基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，酮基（任写两种）； (4)E为，发生消去反应，生成，化学方程式为 +H2O(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； (6)化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键( )；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，，，，故有4种，答案为：C； (7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为： 。 【母题来源】2021年高考乙卷 【母题题文】卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下： 已知：(ⅰ) (ⅱ) 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)写出反应③的化学方程式_______。 (3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环) (4)反应④中，Y的结构简式为_______。 (5)反应⑤的反应类型是_______。 (6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。 (7)写出W的结构简式_______。 【答案】2－氟甲苯（或邻氟甲苯） 或或 氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子) 取代反应 10 【试题解析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（），据此分析解答。 【详解】 (1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）； (2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故答案为：； (3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）； (4) D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为，故答案为：； (5) E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F，故答案为：取代反应； (6) C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有，故其同分异构体为10种，故答案为：10； (7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成； 【命题意图】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式