内容正文:
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学习任务二
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第三节 芳香烃
学习任务一
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学业要求解读
活动探究建议
1.掌握芳香烃的组成、结构特点和性质。
2.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成、结构和性质异同。
3.了解芳香烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
1.在研究苯的结构和性质的基础上,认识苯的同系物的结构和性质,体会从个别到一般,从一般到个别的学习有机物的方法。
2.从化学键的断裂与生成上认识苯及其同系物发生的化学反应。
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自主
探究
学习任务一 苯的结构和性质
1.苯的物理性质
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2.苯的结构
其中的6个碳原子均采取sp2杂化,分别与相邻碳原子、氢原子以σ键结合,余下p轨道垂直于碳、氢原子平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
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苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的,苯分子中的碳碳共价键完全相同。因此和不是同分异构体,而是同一种物质。
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[思考1] 如何证明苯分子结构中碳碳间不是单双键交替?
提示:苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,说明苯分子中没有碳碳双键,可证明苯分子结构中碳碳间不是单双键交替。苯的邻位二元取代物只有一种结构也可证明苯分子中没有碳碳双键,因为若苯分子结构中碳碳间为单双键交替,则苯的邻位二元取代物就有两种不同的结构,如和,二者应为同分异构体,这与苯的邻位二元取代物只有一种结构相矛盾。所以,苯分子平面形结构中碳碳间不是单双键交替。
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稳定
3.苯的化学性质
苯分子中的大π键较______,不易发生加成反应。
(1)取代反应
①卤代:
(溴苯是无色液体,不溶于水,密度比水的大)
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②硝化:+HO—NO2eq \o(―――――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do16(50~60 ℃))NO2+H2O
(硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体,密度比水的大,不溶于水,有毒)
③磺化
苯磺酸(易溶于水,强酸)
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eq \a\vs4\al([思考2]) 烷烃和苯都能与卤素单质发生取代反应,它们发生取代反应的条件相同吗?
提示:不完全相同。烷烃、苯分别与卤素单质反应时,都必须和纯卤素单质反应,而不能是卤素单质的水溶液。但烷烃、苯分别与卤素单质反应时的条件不同,烷烃与卤素单质发生取代反应的条件是光照,而苯与卤素单质反应需要Fe(实质是卤化铁)作催化剂。
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(2)加成反应
在以Pt、Ni为催化剂并加热条件下,与H2发生加成反应。
(六氯环己烷的分子式为C6H6Cl6,俗称六六六)
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(3)氧化反应
①苯在空气中燃烧产生明亮的、带有浓烟的火焰。
2+15O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))12CO2+6H2O
②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能与溴水发生加成反应,但苯能将溴从溴水中萃取出来,从而使溴水褪色。
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合作
探究
苯的取代反应中的两个重要实验
1.溴苯的制取
反应
原理
实验
装置
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注意
事项
①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质;
②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成;
③该反应中作催化剂的是FeBr3;
④溴苯是无色油状液体,在该实验中因为溶解了溴而呈褐色;
⑤试管中导管不能插入液面以下,因HBr极易溶于水而发生倒吸;
⑥溴苯中因为溶有溴而呈褐色,可用NaOH溶液洗涤,再用分液的方法除去溴苯中的溴
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2.硝基苯的制取
反应
原理
实验
装置
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注意
事项
①药品的加入:将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中,并不断振荡降温,降温后再逐滴滴入苯,边滴边振荡;
②加热方式及优点:采用水浴加热方式,其原因是易控制反应温度在50~60 ℃范围内;
③温度计放置的位置:温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁;
④硝基苯是无色油状液体,因为溶解了HNO3分解产生的NO2而呈黄色
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某化学课外小组用如图所示装置制取溴苯。
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学习任