专题19 有机化学基础-备战2022年高考化学之一年真题和模拟分项汇编【湖南新高考】

备战2022年湖南新高考之真题与模拟分项汇编 专题19 有机化学基础 1．（2021·湖南高考真题）叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下： 回答下列问题： 已知： （1）A的结构简式为__________； （2） ， 的反应类型分别是__________，__________； （3）M中虚线框内官能团的名称为a__________，b__________； （4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有__________种（不考虑立体异构） ①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为__________； （5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式__________； （6）参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线__________（其他试剂任选）。 【答案】 还原反应 取代反应 酰胺基 羧基 15 【解析】 1)由已知信息①可知，与 反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为，故答案为：。 (2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。 (3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。 (4)的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）： 、 共五种，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为，故答案为：15；。 (5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为，故答案为：。 (6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反应类型实现，因此合成路线为，故答案为：。 【点睛】 有机合成推断解题过程中对信息反应的分析主要是理解成键与断键的位置关系，同时注意是否有小分子物质生成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官能团种类及数目，然后分析该结构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为6的结构中，一般存在同一个碳原子上连接两个甲基或者甲基具有对称性的情况，当核磁共振氢谱出现比例为9的结构中，一般存在三个甲基连接在同一个碳原子上。 2．（2021·湖南长沙市·长沙一中高三一模）有机物 H 是优良的溶剂，在工业上可用作洗涤剂、润滑剂，其合成线路： 已知：①; ② ③ 请回答下列问题： （1）H 的名称为_______________。A 的结构简式为 ______________________________ 。 （2）C→D 所需试剂及反应条件分别为_______、________。 （3）D→E 的化学方程式为____________________________________________________。 （4）F 中含有官能团的名称为_________________ 。G→H 的反应类型为______________________。 （5）符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式为 _______________________________________ 。 ①能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 ② 能发生银镜反应 ③ 核磁共振氢谱有 4 组峰且峰面积之比为 9:1:1:1; （6）请设计由和乙烯（CH2=CH2）为起始原料，制备的合成路线_______________________________________ (无机试剂任选)。 【答案】4-甲基-2-戊醇 乙醇 浓硫酸、加热 羧基和羰基 加成反应 或 【分析】 A和乙炔反应生成B，再根据信息①得到A的结构为，B与高锰酸钾反应，再根据信息②得到C的结构CH3COCH2COOH，C与乙醇在浓硫酸作用下反应生成D，D与发生取代反应生成E，E