内容正文:
第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第2节 有机化合物结构的测定
有机化合物结构测定是有机化学的重要组成部分,它在分子生物学、天然有机化学、医药学以及材料学等领域有着重要的应用;它与有机化合物的合成紧密相关,是有机合成的基础。在合成天然产物前,高要割定其结构才值进行合成;合成自然界没有的有机化合物,合成后要测定结构才能证实合成工作是否成功。本节的编写体现了教材内容选取的现代性。
教材在"有机化合物的合成"一节的基础上编写了本节内容,一方面,是希望帮助学生对有机化合物合成的一般程序有一个完整的认识。知道有机化合物结构测定的检心步骤为确定其分子式和检测分子中所含的官能团及其在碳骨架中的位置;另一方面,在一定程度上对主要官能团的化学性质进行了总结,也反映 了这些化学件质在结构测定中的应用。本节就是围数这两个核心向题感开的,并用某种医用胶结构的测定作为案例,阐述了有机化合物结构测定的一般程序。这样的编写有血有肉,便于教学活动的开展和实施。
证据推理与模型认知:
学会测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法,建立确定有机物分子式的思维模型。
宏观辨识与微观探析:
通过燃烧分析法、质谱法等微观探析有机物分子的元素组成、相对分子质量及元素的质量分数。
实验探究与创新意识:
能利用官能团的化学检验方法鉴定官能团。
科学态度与社会责任:
初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段,懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。
有机物分子式、结构式的确定
课件素材、实验用品、学案
【知识回顾】根据学案回顾常见各位有机物的通式。
【联想质疑】当人们从自然界中得到某一新化合物并将其提纯以后,测定其结构就是最重要的工作了。只有确定了这种化合物分子的结构,才能进一步了解和应用这种化合物。 在有机合成中,对天然产物合成的首要工作就是测定目标化合物分子的结构;而对人工设计的有机化合物,在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。 那么,怎样对有机化合物进行结构测定呢?结构测定在有机化学中有什么重要作用?
【投影】
【讲述】测定有机化合物结构的核心步骤是:确定其分子式以及检测分子所含的官能团及其在碳骨架上的位置。在对物质结构进行测定前,首先要对获得的物质进行分离提纯,常用的方法有蒸馏、重结晶、萃取等。阅读教材“方法引导”了解三种分离提出有机物的方法。
【投影】
【板书】一.有机化合物分子式的确定
【讲述】要确定有机物的分子式,首先要知道该物质有哪些元素组成、各元素的质量分数是多少。
【自主阅读】阅读教材P124-125内容,了解有机物分子元素组成和式确定的方法。
【讲述】确定有机化合物的元素组成,以及各元素的质量分数,常用方法为德国化学家李比希的“燃烧分析法”。
【投影】
【讲述】将样品通入二氧化碳气流中,在氧化铜的作用下生成氮气;反应时可能有一部分氮转变成氮的氧化物,需借助金属铜将它们还原成氮气;然后测定氮气的总体积,计算出氮在有机化合物中的质量分数。
【投影】
【讲述】将含有卤素的有机化合物与发烟硝酸和固体硝酸银一同放入密闭体系中加热,卤素原子转变为卤素离子并生成卤化银沉淀。
【投影】
【讲述】得知碳、氢、氮、卤素 等元素的质量分数后,若总和小于 100%,其差值一般就是氧元素的质量分数。
【投影】
【归纳总结】
【讲述】确定了有机化合物的元素组成后,还要测定其相对分子质量。测定有机化合物相对分子质量的方法很多,使用质谱仪进行测定就是常用的一种。
【投影】
【过渡】测定有机物的分子式后,还要对有机物的结构进行确定,测定有机化合物的结构,关键是确定分子的不饱和度以及典型的化学性质,进而确定分子所含有的官能团及其所处的位置。
【板书】二.有机化合物结构式的确定
【投影】
【自主阅读】阅读教材P125-126,了解确定有机化合物结构式的一般流程,确定有机化合物不饱和度和官能团的方法。
【讲述】不饱和度可以提供有机化合物分子是否含有不饱和键或环等结构信息。对于已知分子式的有机物,可以根据有机物分子式计算其不饱和度。
【投影】
【讲述】结合常见官能团和基团的不饱和度和计算的有机物的不饱和度,可以推断预测有机物可能含有的官能团。
【投影】
【讲述】推断预测出有机的官能团后,可以根据常见官能团的性质和特征反应,进行检验官能团的存在。
【投影】
【质疑】 实验室中有四瓶标签模糊的无色溶液,分别是乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液和苯酚
溶液。你能用化学方法将它们鉴别出来吗?
【问题探究】1. 分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四种有机化合物中的官能团,明确含有这些官能团的有机化合物可能具有的性质。
2. 选择用于鉴别四种物质的化学反应。
3. 给样品编号,设计实验操作过程,用实验流
程图说明操作方案,完成鉴别。
【投影】
【活动探究】学生结合学案和教材,利用所给实验试剂和用品完成“活动探究”
【展示】
【讲述】随着科学技术的发展,现代物理测试方法和仪器分析法的应用,使近代有机化合物结构的测定工作大为改观,人们可以通过红外光谱(IR)及核磁共振(NMR)等方法快速准确地确定有机化合物的分子结构。请大家阅读P129”化学与技术”了解有机化合物结构测定方法的发展。
【投影】
【投影】
【引入】在《探秘神奇的医用胶》微项目学习中,我们了解了 α- 氰基丙烯酸酯类医用胶的性能及结构特点,并尝试对其结构进行改良。下面,我们将探讨如何测定这类医用胶的分子结构。
【投影】
【活动探究】请大家根据教材所给“方法指导”“资料在线”等有关信息,完成医用胶结构的测定。
【展示】教师展示有关推断过程,学生订正修改自己的过程和结论。
【课堂小结】
本节课主要是根据基材知识引导学生掌握有机物结构的测定方法和流程,在教学时注重学生应用能力的训练,充分发挥学生的自主探究和学习能力,由于课堂时间限制,建议对于实验2(选做)内容在课下进行。
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