专题03 芳香烃综合-2020-2021学年高二化学下学期期末复习考点冲关（人教版2019选择性必修3）

高二年级有机化学复习 专题三：芳香烃综合 复习目标 1.掌握苯的物理性质和化学性质【重难点】 2.掌握苯的相关实验【重点】 典例精讲 考查重点： 1、命名 2、物理性质 3、化学性质 4、相关实验 类型一 苯的结构 1．下列有机物分子中，不可能所有原子在同一平面内的是（ ） A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．苯环为平面结构，所有原子共面，故不选； B．含有甲基，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不可能共平面，故B选； C．苯和乙烯都是平面结构，乙烯中的碳原子处于苯环的平面内，旋转单键，苯环的平面结构与碳碳双键的平面结构可能处于同一平面，所有原子可能处于同一平面，故C不选； D．C≡C三键中C原子及连接的原子在一条直线上，苯环及苯环直接相连的所有原子在一个平面上，因此苯乙炔中所有原子一定处于同一平面上，故D不选； 故选：B。 2．下列物质分子中的所有原子，不可能处于同一平面上的是（ ） A．CH3CH＝CH2 B．CH2＝CH2 C． D． 【答案】A 【解析】A．含甲基，具有甲烷的结构特征，则所有原子不能处于同一平面，故A选； B．乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面，故B不选； C．苯和乙烯都是平面结构，所有原子可能都处在同一平面上，故C不选； D．苯为平面形结构，所有原子都在同一个平面上，故D不选。 故选：A。 3．下列化合物的分子中，所有原子一定共平面的是（ ） A．CH3﹣CH3 B． C．F2C＝CF2 D． 【答案】C 【解析】A．为乙烷，具有甲烷的结构特征，所有的原子不在同一个平面上，故A不选； B．含有甲基，具有甲烷的结构特征，所有的原子不在同一个平面上，故B不选； C．CF2＝CF2相当于乙烯中的氢原子被氟原子取代，所有原子一定在同一平面上，故C选； D．苯和乙烯都是平面结构，但苯环和碳碳双键之间为C﹣C键，可自由旋转，则所有原子不一定都处在同一平面上，故D不选。 故选：C。 4．苯环结构中不存在C﹣C单键与C＝C双键的交替结构，可以作为证据的是（ ） ①苯不能因反应使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③经测定，邻二甲苯只有一种结构 ④经测定，间二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，对二甲苯只有一种结构． A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①② 【答案】C 【解析】①由于苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C﹣C单键与C＝C双键的交替结构，故①正确； ②由于苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C﹣C单键与C＝C双键的交替结构，故②正确； ③如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C﹣C，另一种是两个甲基夹C＝C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C﹣C单键与C＝C双键的交替结构，故③正确 ④由于间二甲苯只有一种结构，无法判断是否存在C﹣C单键与C＝C双键的交替结构，故④错误； ⑤由于对二甲苯只有一种结构，无法判断是否存在C﹣C单键与C＝C双键的交替结构，故④错误； 所以正确的有①②③， 故选：C。 5．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的平面六边形结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实有（ ） A．苯的间位二取代物只有一种 B．苯能与H2发生加成反应 C．溴苯没有同分异构体 D．邻二溴苯只有一种 【答案】D 【解析】A、苯中若是单、双键交替的平面六边形结构，苯的间位二取代物只有一种，凯库勒提出的苯的结构能解释，故A不选； B、苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，能证明苯环结构中存在C﹣C单键与C＝C双键的交替结构，凯库勒提出的苯的结构能解释，故B不选； C、苯中若是单、双键交替的平面六边形结构，溴苯只有一种结构，没有同分异构体，凯库勒提出的苯的结构能解释，故C不选； D、如果是单双键交替结构，邻二溴苯的结构有两种，一种是两个溴原子夹C﹣C，另一种是两个溴原子夹C＝C．邻二溴苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C﹣C单键与C＝C双键的交替结构，凯库勒提出的苯的结构不能能解释，故D选。 故选：D。 6．苯分子实际上不是碳碳单键和碳碳双健的交替结构，下列不可以作为证据的事实有（ ） ①苯的间位二元取代物只有一种。 ②苯的邻位二元取代物只有一种 伞苯不能使醱性高锰酸钾溶液褪色。 ④苯能在一定条件下与氨气反应生成环己烷。 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生反应 A．①④ B．③④ C．②⑤ D．①⑤ 【答案】A 【解析】①无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故