内容正文:
第3章有机合成及其应用 合成高分子化合物
第1节有机化合物的合成
第2课时有机合成路线的测定和有机合成的应用
1.了解设计合成路线的一般程序。
2.使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。通过分析苯甲酸苯甲酯的合成路线的过程中培养学生的阅读能力和处理信息的能力。
3.了解原子经济性等绿色合成思想的重要性。
学习目标
二、有机合成路线的设计
设计有机合成的路线,可以从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
在有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
交流研讨
阅读课本第115页某医用胶单体分子的合成路线,并完成几个问题。
分析下列问题:
1.从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析,每一步分别完成了什么任务?
2.能否分析出各步反应是什么反应类型?
3.如果你是设计者,从哪些角度你能想到这条路线的。
医用胶单体分子的合成路线
增长碳链
官能团的引入和转化
②程序:
首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同。
然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
1、正推法
①路线:某种原料分子 目标分子。
碳链的连接
官能团的安装
采取从产物逆推出原料,设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
2、逆推法
逆推法的一般程序示意图
⑴符合化学原理;
⑵操作安全可靠,步骤尽量简单;
⑶符合绿色合成思想:①原子经济性②原料绿色化③试剂和催化剂无公害性
案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
阅读课本第116-119页案例,了解苯甲酸甲酯合成路线的设计和优选。
(1)观察目标分子的结构
(2)逆推,设计合成路线
(3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)
苄基氯
课本第118页知识支持同一个碳原子上有两个羟基不稳定,脱水生成羰基
路线②制备苯甲酸的步骤多、成本高,而且使用较多的氯气,不利于环境保护。
路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇,然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯,是比