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专题18 有机化学基础(选修)
1.(2020年新课标Ⅰ)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:
已知如下信息:
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为________。
(3)C中所含官能团的名称为________。
(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为________。
2.(2020年新课标Ⅱ)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:a)
b)
c)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_____________。
(2)B的结构简式为______________。
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为______________。
(4)反应⑤的反应类型为______________。
(5)反应⑥的化学方程式为______________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体,填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
3.(2020年新课标Ⅲ)苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:
已知如下信息:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为________。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。
(5)M为C的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
(6)对于,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'对产率的影响见下表:
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律,并解释原因___________。
4.(2020年天津卷)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。
已知:(等)
回答下列问题:
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:__________。
(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为___________。
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)F的分子式为_______,G所含官能团的名称为___________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____,下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。
A.CHCl3 B.NaOH溶液 C.酸性KMnO4溶液 D.金属Na
(7)以和为原料,合成,写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。
5.(2020年山东新高考)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:
()
知:Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z′=COR, CONHR,COOR等。
回答下列问题:
(1)实验室制备A的化学方程式为___________,提高A产率的方法是______________;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为_______________。
(2)C→D的反应类型为____