专题04 有机合成与推断综合应用-冲刺2021年高考化学选做题最后必抓15分突破攻略

冲刺2021年高考化学选做题最后必抓15分突破攻略 专题04 有机合成与推断综合应用 考点透析 1．以反应条件为突破口进行推断 反应条件 思考方向 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯的同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 氢氧化钠溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等 氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去 浓硫酸，加热 醇消去、醇酯化 浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上取代 稀硫酸，加热 酯水解、二糖和多糖等水解 氢卤酸(HX)，加热 醇取代反应 2.以反应现象为突破口推断 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 3.以反应的定量的关系为突破口推断 官能团 化学反应 定量关系 与X2、HX、H2等加成 1∶1 —C≡C— 与X2、HX、H2等加成 1∶2 —OH 与钠反应 2 mol羟基最多生成1 mol H2 —CHO 与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应 1 mol醛基最多生成2 mol Ag 1 mol醛基最多生成1 mol Cu2O 1 mol HCHO相当于含2 mol醛基，最多生成4 mol Ag —COOH 与碳酸氢钠、钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2 典例精讲 1．化合物H是药物合成的中间体，可通过以下方法合成： (1)B中官能团名称为 _______________________。 (2)G→H的反应类型为 __________________________。 (3)已知C的一种同分异构体为 下列说法正确的是________。 a．能发生酯化反应 b．能发生银镜反应 c．1 mol该物质完全水解能消耗3 mol NaOH d．该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶6∶2 e．其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 (4)中手性碳原子个数为 _____________。 (5)E的分子式为C14H17O3N，E经还原得到F，写出E→F的反应方程式：________________________________________________________________________。 (6)已知：① ②苯胺易被氧化。 请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。 2．利奈唑胺(I)为细菌蛋白质合成抑制剂，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中的官能团名称是________。 (2)C→D、F→G的反应类型分别为______________。 (3)B的结构简式为________________________________________________。 (4)H→I的化学方程式为____________________________________________________。 (5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出中的手性碳________。 (6)芳香族化合物X是C的同分异构体，写出核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为4∶4∶2∶1的X的结构简式________。(不考虑立体异构，只写一种) (7)参照上述合成路线，设计以甲苯和乙酸为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。 针对精练 1．药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。 已知： (1)A的分子式是C6H6，A→B的反应类型是________。 (2)B→C是硝化反应，试剂a是________。 (3)C→D为取代反应，其化学方程式是______________________________________。 (4)F含有的官能团是______________________。 (5)分子式为F的，含有碳碳双键和酯基的同分异构体有_____种(含顺反异构体，不含F)，其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是_________________。 (6)G→X的化学方程式是______