内容正文:
冲刺2021年高考化学选做题最后必抓15分突破攻略
专题02 限定条件下同分异构体的书写
考点透析
1.明确三个关系
(1)不饱和度(Ω)与结构关系
不饱和度
思考方向
Ω=1
1个双键或1个环
Ω=2
1个三键或2个双键
Ω=3
3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)
Ω>4
考虑可能含有苯环
(2)化学性质与结构关系
化学性质
思考方向
能与金属钠反应
羟基、羧基
能与碳酸钠溶液反应
酚羟基、羧基
与氯化铁溶液发生显色反应
酚羟基
发生银镜反应
醛基
发生水解反应
卤素原子、酯基
(3)核磁共振氢谱与结构的关系
①确定有多少种不同化学环境的氢。
②判断分子的对称性。
2.思维三步骤
(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
(2)结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
3.确定三方法
(1)熟记苯环同分异构体的数目
①若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。
②若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基,其结构有6种。
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基,其结构有10种。
(2)定一移一法
对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另一个Cl。
(3)定二移一法
对于芳香化合物中若有3个取代基,可以固定其中2个取代基为邻、间、对的位置,然后移动第三个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
典例精讲
1.芳香化合物X是()的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式_____________________________。
2.L是的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有________种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为______、________。
3.H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有________种。
针对精练
1.芳香化合物F是的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式______________________________________。
2.具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________________________。
3.HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)。
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体;
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应。
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是______________________________(写结构简式)。
4、满足下列条件的G()的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①能够与FeCl3溶液发生显色反应;②不含有甲基;③能够发生银镜反应。
其中苯环上一氯取代物只有2种的同分异构体的结构简式为___________。
5、写出符合下列条件的E()的同分异构体的结构简式_______(任意1种即可)。
a.与NaHCO3反应放出CO2
b.硝基与苯环直接相连
c.分子中只有4种不同化学环境的氢原子
6、C()的同分异构体中,遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的二元取代芳香族化合物有___________种,其中核磁共振氢谱有六组峰,峰面积之比为6:2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为___________。(不考虑立体异构,需写出1种)
7、X是G()的同分异构体,其中核磁共振氢谱有5组峰且面积比为6∶2∶2∶1∶1的是___________(写结构简式)。
①含苯环且苯环上只有两个取代基;
②含醛基且与苯环直接相连;
③除苯环外不含其他环状结构。
8、 Z(C11H13O7N,)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:___________。
① 该分子属于芳香族化合物;
② 遇FeCl3溶液不发生显色反应;
③ 能发生银镜反应;
④ 分子中只有一个环状结构,有“—NH2”直接连环上,且分子中有4种不同化学环境的氢原子。
9、写出同时满足下列条件的B(