内容正文:
酚
【考纲】掌握酚的结构与性质;了解酚的重要应用及合成方法;了解有机分子中官能团之间的相互影响
结构特点:
与 直接相连
分子式:
结构简式:
羟基
苯环
C6H5OH
C6H6O
-OH(酚羟基)
1.酚的组成与结构
苯酚
官能团:
2.苯酚的物理性质
(1)颜色状态:
无色晶体,露置在空气中会因部分被氧化而显粉色
(2)溶解性:
常温下,在水中的溶解度 不大,高于65℃,能与水混溶
(3)毒性:
有毒,对皮肤有强烈腐蚀作用,皮肤上沾有苯酚应立即用 清洗
酒精
3.酚的化学性质
①弱酸性
③显色反应
(检验苯酚)
苯酚
②取代反应
④氧化反应
苯酚不能使酸碱指示剂变色
(过量饱和溴水、邻对位取代)
(白色沉淀)
苯酚中滴入FeCl3溶液,成紫色
a.使酸性KMnO4溶液褪色
b.被O2氧化成粉色
⑤加成反应
⑥缩聚反应
(石碳酸)
4.用途
苯酚是重要的有机化工原料,可用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
受苯环的影响,酚羟基在水溶液中能够发生电离,显示酸性
说明苯酚在水溶液中溶解度小,加入氢氧化钠溶液,浊液变澄清,
加入碳酸氢钠,无气泡产生,说明苯酚的酸性比碳酸弱,比碳酸氢跟离子强
苯酚
溶液
NaOH溶液
a.苯酚的弱酸性
Na2CO3溶液
NaHCO3?
H2O、CO2?
NaHCO3溶液
NaHCO3
b.比较乙酸、苯酚、碳酸酸性的强弱
酸性:
*
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环
上一个氢原子
溴水
不用催化剂
使用FeBr3催化剂
液溴
试比较苯、苯酚与溴反应的异同:
苯酚与溴取代反应比苯容易
受羟基的影响,苯酚中苯环上的H变得更活泼了
邻对位上的H
苯酚 苯
对溴的要求
反应条件
取代苯环上氢原子数
结论
解释
【题组集训】
例2:汉黄芩素是传
统中草药黄芩的有成分之一,对肿
瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有
关汉黄芩素叙述正确的是( )
A.汉黄芩素的分子式为 C16H13O5
B.该物质遇 FeCl3 溶液显色
C.1 mol 该物质与溴水反应,最多消耗 1 mol Br2
D.与足量 H2 发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
的叙述正确的是(
)。
B
4.BHT 是一种常用的食品抗氧化剂,从出发 合