内容正文:
酚
第三章 烃的含氧衍生物
医药
三、酚
酚:分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚化合物
1、苯酚的组成和结构:
C6H6O
或C6H5OH
官能团:
-OH(酚羟基)
分子式:
结构式:
结构简式:
2、苯酚的物理性质
颜色 气味:
状态:
溶解性:
无色
晶体
特殊气味
在水中溶解度不大,当温度高于65 ℃时,则能与水混溶;易溶于乙醇等有机溶剂。
43℃
放置时间长的苯酚往往
是粉红色,因为空气中
的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。
熔点:
O-H
O
=
=
O
+O2
结构决定性质
---OH
能与钠等反应
… … … …
R
能发生取代,加成等反应
苯酚的化学性质
在苯酚分子中,苯环与羟基之间存在相互影响,双方共同决定了苯酚的化学性质。
下面是苯酚软膏的部分说明书
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用。
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周,如仍未见好转,请向医师咨询;用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药, 用酒精洗净。
碱性药物
色泽变红
用酒精洗净
形成浑浊的液体
浑浊的液体变为澄清透明的液体
澄清透明的液体又变浑浊
实验3—3
(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管
(3)再向试管中加入稀盐酸
(2)向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液,并振荡试管
实验 现象
3、化学性质
(1)弱酸性
+ NaOH
+ H2O
+ H2O
苯酚钠(易溶于水)
苯酚俗称石炭酸。
受苯环的影响,酚羟基在水溶液中能够发生电离,显示酸性。
苯酚不能使酸碱指示剂变色
OH
ONa
ONa
+ HCl
OH
+ NaCl
+ NaCl
酸性
+ NaHCO3
HCl >
+NaHCO3
+ HCl
OH
ONa
+ H2O + CO2
OH
+ Na2CO3
ONa
OH
ONa
OH
H2CO3
>
>
HCO3-
*
受羟基的影响,苯基上的 H变得更活泼
苯酚与溴的反应很灵敏,
常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(2)苯酚的取代反应
2,4,6-三溴苯酚 白色沉淀
3
3
邻、对位的
注意:溴水为饱和溴水,过量后才有沉淀