第2章 微专题4 有机物分子中基团之间相互影响的规律(word教参)-【优化指导】2020-2021学年新教材高中化学选择性必修3(鲁科版)

 

微专题4　有机物分子中基团之间相互影响的规律

1．链烃基对其他基团的影响

甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。

2．苯基对其他基团的影响

(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：

R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。

(2)烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而有些苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。

3．羟基对其他基团的影响

(1)羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。

(2)羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。

苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是(　　)

A．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼

B．苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼

C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼

D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变活泼

解析　由于羟基是很强的邻、对位定位基，酚中p－π共轭使苯环上的电子云密度增大，所以苯酚很容易发生亲电取代反应，且生成在酚羟基的邻、对位取代为主的产物，即羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼，而导致苯酚比苯易发生取代反应。

答案　C

下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是(　　)

 

解析　无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，不能说明苯环使羟基变得活泼，A项错误；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环变得活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是因为苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是因为甲基的作用使苯环上的氢原子更活泼，D项正确。

答案　A

1．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　)

A．①③④　　　　　　 B．只有②

C．②③④ D．①②③④

B　[羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢原子活泼性增强，更易发生取代反应。苯环与H2的加成反应是苯本来就有的性质，不能说明羟基对苯环的影响。]

2．(双选)苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是(　　)

A．取样品，加入少量酸性KMnO4溶液，振荡，观察酸性KMnO4溶液是否褪色，若褪色则苯中有苯酚，若不褪色，则苯中无苯酚

B．取样品，加入NaOH溶液，振荡，观察样品是否减少

C．取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则苯中有苯酚，若没有白色沉淀，则苯中无苯酚