内容正文:
(二氯烯丹)
D在反应⑤中所生成的E,其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型:反应①是_________________________,反应③是_____________,反应⑥是______________________。
(2)写出下列物质的结构简式:A____________________________,E_________________________。
(3)写出反应③的化学方程式:_____________________________________
_____________________________________。
解析 此题的突破口在于B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl,从而逆向推出B为CH2Cl—CH==CH2、A为CH3—CH==CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C,难以判断CH2Cl—CHCl—CH2Cl消去哪个氯原子?消去几个氯原子?此时可以从合成路线的另一端开始逆推。由反应⑥E与发生取代反应而得到二氯烯丹可推知,E为CH2Cl—CCl==CHCl,D的消去产物E只有一种结构,所以D应该是一种对称结构,D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl,再进一步联系反应③,可推知C为CH2Cl—CCl==CH2。
答案 (1)取代反应 消去反应 取代反应
(2)CH3—CH==CH2 CH2Cl—CCl==CHCl
(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl+NaOHCH2Cl—CCl==CH2+NaCl+H2O
第2节 醇和酚
第1课时 醇
课程标准要求
学业质量水平
1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.能够列举醇的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析醇的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学反应方程式。
1.能根据问题解决的需要设计典型有机化合物的组成结构检测与合成的方案。(水平3)
2.能基于“绿色化学”的理念设计有机化合物合成的方案,并对方案进行评价和优化。(水平4)
一、醇的概述
1.概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,其官能团为—OH。
[注意] 并不是只要含有—OH的有机物就是醇,醇必须是—OH与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物;若—OH 与苯环直接相连,则为酚类。
2.醇的分类
3.醇的命名
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[注意] 含有两个羟基的醇称为“某二醇”,不能叫“二某醇”。
4.常见的醇
俗名
色、态、味
毒性
水溶性
用途
甲醇
木醇
无色、易挥发的液体
有毒
易溶
燃料、化工原料
乙二醇
无色、无臭、具有甜味的黏稠液体
有毒
与水以任
意比互溶
防冻液、合成涤纶等高分子化合物
丙三醇
甘油
无色、无臭、具有甜味的黏稠液体
无毒
与水以任
意比互溶
制日用化妆品、制三硝酸甘油酯(俗称硝化甘油,制造炸药、治疗心绞痛药物的主要成分之一)
5.醇的物理性质
(1)饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)物理性质
二、醇的化学性质
1.醇分子的结构特点
(1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大,醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强,共用电子偏向氧原子,从而使碳氧键和氢氧键都显出极性,容易断裂。
(2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使α-H和β-H都较为活泼。
R——H2—H2—
2.化学性质(以1-丙醇为例)
2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2X+H2OCH3CH2CH2OH+HX
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
CH3CH==CH2↑+H2O2CH3CH2CH2OH+2Na―→
2CH3CH2CH2ONa+H2↑2CH3CH2CH2OH+9O2
2CH3CH2CH2OH+O26CO2+8H2O
2CH3CH2CHO+2H2O
1.巧判断(对的打“√”,错的打“×”)
(1)从碘水中提取单质碘时,可用无水乙醇代替CCl4(×)
(2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应(×)
(3)可用金属钠检验无水乙醇中是否含有水(×)
提示 金属钠与乙醇、水均能发生反应,并且都生成氢气。
(4)相同条件下,等物质的量的CH3CH2OH和C2H4完全燃烧时耗氧量相同(√)
(5)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,但发生催化氧化的产物不同(√)
2.下列关于醇的说法中正确的是( )
A.醇都易溶于水
B.醇就是羟基和烃基相连的化合物
C.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)
D.甲醇和乙醇都有毒,禁止饮用
C [A项不正确,分子中碳原子数比