内容正文:
第二单元 醇 酚
第二部分、酚的性质和应用
有机化学基础
[问题1]分子式符合C7H8O且含有苯环的同分异构体有几种?写出它们的结构简式,哪些属于酚类物质?
苯甲醇 苯甲醚 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚
[问题2]药皂通常制作成红色,因其强大的清除和杀菌效果,成为家庭对付细菌保卫自身的最佳武器。但药皂具有强烈的刺激气味,对皮肤有明显的刺激性,频繁使用会导致皮肤出现过敏现象。药皂中具有清除和杀菌效果的有效成分是什么?为什么制成红色?
苯酚有毒,浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性;从试剂瓶中取出的苯酚晶体常因部分被氧化而略带红色。---苯酚不慎沾在皮肤上,应立即先用酒精洗涤,再用水冲洗。
①观察苯酚的颜色、状态、闻一闻苯酚的气味?
无色晶体(常因部分被氧化而略带红色)、有特殊气味
②往一试管加入蒸馏水 → 加少量苯酚 → 加过量苯酚→加热→冷却,观察整个过程中苯酚溶解的情况?
③取一小试管,加入一定量的苯、煤油或酒精,再加入苯酚晶体,观察苯酚的溶解情况?
常温下,苯酚在水中溶解度不大,但当温度高于650C时,苯酚能与水以任意比例互溶。苯酚易溶于有机溶剂(如苯、煤油或酒精等)。 ---有机教材P72
[实验探究]取苯酚浊液2mL,向其中滴加NaOH溶液,观察现象。将上述溶液分装入两支小试管中,向其中一支滴加稀盐酸,另一支通入CO2,实验现象?
实验现象:往苯酚浊液中加NaOH溶液后溶液变澄清,再向澄清溶液中加盐酸或通CO2后溶液又变浑浊。
[问题3]常温下苯酚在水中溶解度不大,但苯酚钠易溶于水。写出往苯酚浊液中滴加NaOH溶液以及再往澄清溶液中滴加盐酸的化学反应方程式和离子方程式。
[问题4]已知250C时,苯酚、碳酸的电离常数分别为:1.1×l0-10 K1=4.4×l0-7 K2=4.7×l0-11。判断相同条件时,盐酸、碳酸、苯酚、HCO3-酸性强弱?分别写出往澄清的苯酚钠溶液中通入足量CO2和少量CO2时的化学反应方程式或离子反应方程式。
(Na2CO3)
酸性的强弱:盐酸 > H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
[问题5]若往浑浊的苯酚溶液中滴加适量Na2CO3溶液,可观察到什么现象?为什么?
归纳小结
1、苯酚具有弱酸性(苯酚俗称石炭酸,其酸性比碳酸还弱,不能使酸碱指示剂变色;)
①相同条件时酸性强弱:盐酸>H2CO3 >苯酚>HCO3-
②往苯酚钠溶液中通入的CO2不管是少量还是足量,最终均生成苯酚和NaHCO3!
[问题6]常温下,将溴水分别与下列有机物混合后,预测可观察到什么现象?说明你预测的理由?
预测现象:是否溶解(化学反应)?是否分层(密度大小)?
有机物 实验现象 原因
乙醇或乙酸
溴苯
苯、甲苯或已烷
四氯化碳
已烯
[实验探究]向含有苯酚的溶液中滴加FeCl3溶液,观察现象?向稀苯酚溶液中加少量饱和浓溴水,观察现象?
实验现象:苯酚与氯化铁溶液混合呈紫色;稀苯酚与浓溴水混合有白色沉淀生成---酚类的定性或定量!
[问题7]已知苯酚与浓溴水反应可生成难溶于水的白色沉淀(2,4,6-三溴苯酚),写出反应方程式,判断该反应是取代反应还是加成反应?设计实验证明你的推测。
实验方案:测定反应前后溶液的导电性或pH变化。
若向苯酚浓溶液中滴少量溴水,还能观察到白色沉淀吗?
归纳与整理
1、苯酚具有弱酸性(不能使指示剂变色)
2、取代反应---苯酚的定性与定量测定
3、显色反应--遇FeCl3溶液显紫色--酚类物质的定性检验
苯酚主要用于合成纤维、药物、农药、香料染料等工业。酚类物质均有毒,是重点控制的水污染物之一。
[实验探究]有机化学基础教材第74页活动与探究
回收利用---萃取、吸附等;降解处理---沉淀、氧化、微生物处理等。---有机教材P75含酚工业废水的处理
[问题8]从结构上分析乙醇无酸性而苯酚有酸性的原因?
[问题9]比较苯和苯酚的溴代反应,从结构上分析原因
羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼
比较 苯 苯酚
反应物
反应条件
被取代的氢原子数
反应速率
比较 苯 苯酚
反应物 苯、液 溴 苯酚、 浓溴水
反应条件 FeBr3作催化剂 不需要催化剂
被取代的氢原子数 1个 3个
反应速率 慢 快
[问题10]根据生成2,4,6-三硝基甲苯和2,4,6-三溴苯酚的方程式推测甲苯与苯酚在发生取代反应时有何规律?
温馨提示:苯环上的甲基或羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子,使其邻位、对位的氢原子更容易被其他原子或原子团所取代。
定量判断:加成反应---根据双键、叁键个数判断;
取代反应---根据酚羟基找对应的邻、对位置判断;
问题解决
有机化学教材第77页第5题
[问题11]常温下,