3.1 卤代烃 课件【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修三（含视频）

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 聚四氟乙烯 [ C C ]n F F F F 我们身边的化学 。。。 有些品牌的涂改液中的溶剂含有 三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 雨衣 氯乙烷喷剂 局部冷冻麻醉 (沸点12.27℃) 七氟丙烷 灭火器 明白事因 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是 -X（Cl、Br、I、F），可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。 饱和一卤代烃的通式为：CnH2n＋1X 1．卤代烃的定义 一、卤代烃的结构与物理性质 第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？ ①甲烷和氯气 ②苯与溴 ③乙烯和溴 (4)乙炔和氯化氢 取代反应 取代反应 加成反应 加成反应 思考与讨论 2．卤代烃分类 卤代烃 按卤素原子种类分 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 按卤素原子数目分 一卤代烃、多卤代烃 按烃基是否饱和分 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 按是否含有苯环分 脂肪卤代烃、芳香卤代烃 几种氯代烃的密度和沸点 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 3．物理性质 (1)状态：常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烯、氯乙烷为气体外，其余均为液体或固体。 (2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。 (3)密度与沸点： ①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃； ③沸点: 一般随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。 ②密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小， 如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)； 4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法 (1)选择含有卤原子最长的碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”; (2)把支链和卤原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近支链一端开始。 (3)命名时把烷基、卤原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。 先考虑碳架异构，即写出同碳数烷烃异构体。 再考虑官能团的位置异构 【思考】说出分子式为 C5H11Cl 的同分异构体有几种？ 5．卤代烃的同分异构体 3种等效氢——3种一氯代物 4种等效氢——4种一氯代物 1种等效氢——1种一氯代物 二、溴乙烷的结构与性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。 1．溴乙烷的物理性质 2．溴乙烷的分子结构 有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2 核磁共振氢谱图 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。 3．溴乙烷的化学性质 (1)取代反应——又称水解反应 实验 现象 溴乙烷中加入NaOH溶液,振荡后加热,静置后,液体分层,取上层清液滴入过量稀硝酸中,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有浅黄色沉淀生成 有关的 化学方 程式 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr, NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 原理 在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子大,使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 (1)取代反应——又称水解反应 ①条件：NaOH水溶液、加热。 ②反应方程式： C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。 ①CH3CH2Br ② CH3CH2Br NaOH溶液 AgNO3溶液 取上层清液硝酸酸化 （2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ （3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 （1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量