内容正文:
第二课时 羧酸衍生物---酯
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
1.厨师炒菜时为了增加菜的香味,常常加入食醋和白酒,你能解释其中原理吗?
提示食醋中的乙酸和白酒中的乙醇在炒菜时发生反应生成具有香味的乙酸乙酯。
2.有机化合物A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH,其在浓硫酸、加热条件下的小分子产物有几种?
提示4种。可以发生消去反应得到
CH3CH=CHCOOH,2分子之间脱水可以形成醚,还可以形成链状酯和环状酯。
思考与讨论
(1)生成链状酯
酯化反应的基本类型
①一元羧酸与一元醇的反应:
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应:
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯:
②羟基酸分子间脱水形成环酯:
③羟基酸分子内脱水形成环酯:
自然界中的有机酯
常见酯的结构简式与气味:
名称 结构简式 气味
乙酸
乙酯 CH3COOC2H5 梨香、苹果香、桃香
乙酸
异戊酯 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香
丁酸
乙酯 C3H7COOC2H5 菠萝香、香蕉香、草莓香
丁酸
丁酯 C3H7COOC4H9 菠萝香
丁酸
异戊酯 C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 菠萝香、香蕉香草莓香、桃香
异戊酸
异戊酯 (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香
1.组成、结构和命名
二、羧酸的衍生物
(一) 酯
乙酸乙酯的核磁共振氢谱
吸收强度
δ
乙酸乙酯的分子结构空间填充模型
2.酯的自然界存在:
酯类广泛存在于自然界,低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中;乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中;苯甲酸甲酯存在于丁香油中;水杨酸甲酯存在于冬青油中
3.酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。许多酯也是常用的有机溶剂。
3.酯的化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)
取代反应
酯+水 酸+醇
①在稀硫酸存在下水解:
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
稀H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5
O
②碱性条件下水解:
CH3—C—OC2H5 + NaOH
O
CH3-