内容正文:
第2课时 有机合成路线
的设计及应用
学习任务一 有机合成路线的设计
任务驱动:
工业生产环氧乙烷有两种方法:
课前自主学习
上面两种合成方法中,哪种方法符合绿色化学思想?
1.方法:
(1)正推法。
①含义:从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引
入或转化来完成。
②具体步骤:首先要比较原料分子和目标化合物分子在_____上的异同,包括
_______和_______两个方面的异同;然后,设计由_____分子转化为___________
的合成路线。
结构
官能团
碳骨架
原料
目标化合物
(2)逆推法。
①采取从_____逆推_____,设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,
需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的
起始原料。
产物
原料
②一般程序
2.设计有机合成路线时遵循的原则:
(1)符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物应尽可能
___,所要得到的主产物的产率应尽可能高且易于_____,避免采用副产物多
的反应。
(2)发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而
简单。
(3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,必要时应采取一定的措施保护
已引入的官能团。
(4)所选用的合成原料要绿色化且易得、经济。试剂与催化剂无_____性。
少
分离
公害
【做一做】在下列有机反应类型中,最符合绿色化学思想的是______。(填序号)
①加成反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④取代反应
提示:①③
学习任务二 利用逆合成分析法设计苯
甲酸苯甲酯的合成路线
任务驱动:
苯甲酸苯甲酯分子中含有哪种官能团?如何得到该官能团?
1.观察目标分子的结构:
2.逆推,设计合成思路:
3.设计合成路线(设计四种不同的合成路线):
4.合成方法的优选:
(1)路线中由甲苯分别制取_______和_______较合理。(2)、(4)路线中制备苯
甲酸步骤多、成本高,且Cl2的使用不利于环境保护。(3)的步骤虽然少,但
使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4,要求无水操作,成本较高。
苯甲醇
苯甲酸
【做一做】有下述有机反应类型:①消去反应;②水解反应;
③加聚反应;④加成反应;⑤还原反应;⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是_______。
提示:⑤①④②或④①④②。