内容正文:
第二节 芳香烃
【学习目标】
1.认识芳香烃的组成、结构;
2.了解苯的卤代、硝化及加氢的反应,知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异;
3.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响,芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
一 苯的结构和性质
分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。
1.分子结构。
苯的分子式为C6H6,结构式为,结构简式为或。
大量实验表明,苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的所有原子都在同—平面内,具有平面正六边形结构,键角为120°,是非极性分子。
2.物理性质。
苯是无色有特殊气味的液体,不溶于水,密度比水小,熔点5.5℃,沸点80.1℃,苯用冰冷却可凝结成无色的晶体,苯有毒。
课堂练01
1.苯的分子式是 ,结构简式是 ,其分子结构特点:
(1)苯分子为平面 结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子 。
(3)6个碳碳键 ,是一种介于 之间的特殊化学键。
2.苯是无色、有特殊气味的液体,把苯倒入盛碘水的试管中,振荡、静置,发现 ,说明苯的密度比水 ,而且 溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中,振荡,发现 ,说明苯是很好的 。
3.化学性质。
苯的化学性质比较稳定,但在一定条件下,如在催化剂作用下,苯可以发生取代反应和加成反应。
(1)取代反应。
(溴苯是无色液体,不溶于水,密度比水大)
(硝基苯是无色,有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,不溶于水,有毒)
(2)加成反应。
(3)氧化反应。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰:
2 +15O212CO2+6H2O
②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来。
课堂练02
3.苯易发生 反应,能发生 反应,难被 ,其化学性质不同于烷烃和烯烃。
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在空气中能够燃烧,燃烧时产生 火焰并有浓烟产生,燃烧的化学方程式为 。
4.溴苯和硝基苯的实验室制取
(1)溴苯的实验室制取
①实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。
②将苯和少量液溴放入烧瓶中,同时加入少量铁屑作催化剂,用带导管的塞子塞紧。观察实验现象:
a.常温下,整个烧瓶内充满 ,在导管口有 ;
b.反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有 生成;
c.锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是 。
d.把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有 生成。
注意:
制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用;除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。
(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示,主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸,加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,混合均匀。
③在50~60 ℃下发生反应,直至反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白:
a.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时,操作注意事项是________________。
b.步骤③中,为了使反应在50~60 ℃下进行,常用的方法是_________________。
c.步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是____________________。
d.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是________________________。
e.纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油状液体。
课堂练03
1. 下列关于有机物的说法正确的是( )
A.苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色
B.等质量的乙烯和甲烷完全燃烧时,乙烯消耗氧气多
C.苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在
D.乙烯和乙烷可用溴水来鉴别
2.苯中不存在碳碳单、双键交替结构,下列可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性KMnO