内容正文:
3.1 卤代烃
一、卤代烃
(一)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物
(二)官能团:-X(Cl、Br、I、F)
(三)分类:按烃基不同:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃
按卤素不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
按取代卤原子的多少:单卤代烃和多卤代烃
(四)饱和一卤代烃的通式:CnH2n+1X(n≥1)
(五)物理性质:1、状态:常温下,CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl、CH2=CHCl等少数为气态,其余为液态或固态
2、气味:具有一种不愉快气味,且蒸气有毒
3、溶解性:不溶于水,可溶于有机溶剂
4、沸点:(1)对于卤素原子相同的单卤代烃,烃基碳原子数目不同时,随碳原子数目的增加,沸点逐渐升高;烃基碳原子数目相同(存在同分异构体)时,支链越多,沸点越低;比同碳原子数的烃沸点要高;
(2)烃基相同而卤素原子不同时,沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高,如沸点:
CH3I>CH3Br>CH3Cl>CH3F
5、密度:(1)卤素原子相同时,若烃基碳原子数目不同,则随碳原子数目的增加,密度呈递减趋势;若烃基碳原子数目相同(存在同分异构体),则支链越多,密度越小;
(2)烃基相同而卤素原子不同时,密度一般随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个数越多,密度越大。
常见的氯乙烷的密度比水的小,溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的大
(六)卤代烃的命名
1、命名原则:以烃为母体,将卤素原子看成取代基,按烃类的命名原则命名。
2、给主链碳原子编号时从离取代基最近的一端开始(遵循取代基位次和最小原则)
例如: 命名为:2-氯戊烷
二、代表物——溴乙烷
(一)组成:
(二)物理性质:无色液体,沸点38.4℃,密度大于水,难溶于水,可溶于多种有机溶剂,是非电解质。不能电离出溴离子
(三)化学性质:在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C—X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ—。因此,卤代烃在化学反应中,C一X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去。溴乙烷的官能团为碳溴键,碳溴键为极性键,易断裂。
1、取代反应(水解反应):与NaOH水溶