内容正文:
第二节 醇 酚
醇
(一)定义:羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
(二)分类:按照羟基数目分为:一元醇、二元醇、多元醇
按照烃基是否饱和分为:饱和醇、不饱和醇
按照烃基不同分为:脂肪醇、脂环醇、芳香醇
(三)通式:由烷烃所衍生的一元醇,叫做饱和一元醇:CnH2n+1OH(n≥1),分子式:CnH2n+2O R-OH
饱和二元醇:CnH2n+2O2
饱和多元醇:CnH2n+2Om
(四)物理性质:
1、沸点随相对分子质量的增大而升高,由于羟基间可形成分子间氢键,所以沸点比相应的烷烃和醚高;碳原子数相同的醇,含羟基越多,沸点越高。
2、一元脂肪醇的密度一般都比水小,且随着碳原子数的增多,密度一般增大
3、溶解性随碳原子数的增大而减小,碳原子≤3时与水任意比例互溶;碳原子数在4-11为油状液体,部分溶于水;12个碳以上为无色、无味蜡状固体,不溶于水
(五)常见的醇
1、甲醇:CH3OH由木材干馏得到,又称木精。无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃,有毒(5-10mL会导致失明,10mL以上致死),可做车用燃料,广泛用于化工生产,属于可再生能源
2、乙二醇:HOCH2CH2OH无色、粘稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇,其水溶液熔点很低,可做内燃机抗冻剂,舞台发雾剂等,是重要的化工原料
3、丙三醇:
俗称甘油、无色、粘稠有甜味的液体,易溶于水和乙醇,是重要的化工原料
用途:吸湿性强——制印泥;凝固点低——防冻剂;硝化甘油——炸药
(六)化学性质:醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此,醇在发生反应时,O—H容易断裂,使羟基中的氢原子被取代;同样,C—O也易断裂,使羟基被取代或脱去,从而发生取代反应或消去反应。
1、与钠反应
2、取代反应:与HX、酯化反应、分子间脱水
3、消去反应
4、氧化反应
(七)命名:
1、饱和一元醇的命名:(1)选择连有羟基的最长碳链作主链,按主链所含碳原子数称为某醇
(2)从离羟基最近的一端开始编号;距离相同时,使取代基位次和最小
(3)命名时,羟基的位次号写在某醇的前