内容正文:
第四节 羧酸 羧酸衍生物
一、羧酸
(一)定义:烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物
(二)分类
烃基不同:脂肪酸、脂环酸、芳香酸
羧基个数:一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸
烃基是否饱和:饱和羧酸、不饱和羧酸
碳原子数目:低级脂肪酸(12个碳以下的)、高级脂肪酸(12个碳以上的)
(三)通式:饱和一元羧酸CnH2nO2(n≥1) 或CnH2n+1COOH(n≥0)或R-COOH
(四)同分异构体
1、碳架异构:同醛
2、官能团异构:饱和一元羧酸和饱和一元酯互为官能团异构
(五)命名:同醛
(六)物理性质:甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
(七)化学性质:羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂:
当O—H断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出酸性;
当C-O断裂时,一OH可以被其他基团取代,生成
酯、酰胺等羧酸衍生物。
1、酸性:乙二酸>甲酸>苯甲酸>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3—
2、酯化反应:
(八)常见的有机酸
1、甲酸(HCOOH)
(1)组成和结构:分子式:CH2O2 结构式: 结构简式:HCOOH或
(2)物理性质:甲酸是最简单的羧酸,因最早从蚂蚁中获得,故又称蚁酸。它是一种无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。蚁、蜂蜇咬导致的皮肤肿痛就是蚁酸引起的。
(3)化学性质:-COOH和-CHO
①酸性
②酯化反应
③与弱氧化剂反应:能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。
注:甲酸、甲酸盐( )、甲酸某酯( )、葡萄糖、麦芽糖等都含有醛基,都可与银氨溶
液或新制的氢氧化铜反应
(4)用途:甲酸在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料。
2、苯甲酸( ):分子式:C7H6O2
(1)物理性质:属于芳香酸,俗称安息香酸,无色晶体,微溶于水,易溶于乙醇