3.5 有机合成 基础知识【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修3

第五节 有机合成 一、有机合成的主要任务 （一）构建碳骨架： 1、碳链的增长： （1）炔烃与氢氰酸的加成反应 （2）醛与氢氰酸的加成反应 （3）酮与氢氰酸的加成反应 （4）羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。 （5）加聚反应 2、碳链的缩短： （1）烷烃的分解反应： （2）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮 （3）炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮 举例： （4）芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸 3、成环反应： （1）第尔斯-阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应( Diels-Alder- reaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。例如： （2）形成环酯： （二）引入官能团 1、引入碳碳双键：（1）醇或卤代烃的消去反应：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O （2）炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应：CH≡CH+HClCH2=CHCl 2、引入碳卤键：（1）烷烃或苯及其同系物的取代反应：CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl （2）醇或酚与氢卤酸的取代反应：CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O +3Br2→3HBr+ ↓ （3）烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH≡CH+HClCH2=CHCl 3、引入羟基：（1）烯烃与水加成：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH （2）醛或酮与