3.1 卤代烃 课件【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 一、卤代烃 （一）定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 （二）官能团： -X（Cl、Br、I、F） 三、分类： 按烃基不同：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃 按卤素不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 按卤素原子个数：单卤代烃、多卤代烃 （四）饱和一卤代烃的通式： CnH2n+1X（n≥1） （五）物理性质： 1、状态：常温下，CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl、CH2=CHCl等少数为气态，其余为液态或固态 2、气味：具有一种不愉快气味，且蒸气有毒 3、溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 4、沸点： （1）对于卤素原子相同的单卤代烃，烃基碳原子数目不同时，随碳原子数目的增加，沸点逐渐升高；烃基碳原子数目相同(存在同分异构体)时，支链越多，沸点越低；比同碳原子数的烃沸点要高； （2）烃基相同而卤素原子不同时，沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 如沸点： CH3I>CH3Br>CH3Cl>CH3F 5、密度： (1)卤素原子相同时，若烃基碳原子数目不同，则随碳原子数目的增加，密度呈递减趋势；若烃基碳原子数目相同（存在同分异构体),则支链越多，密度越小； (2)烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个数越多，密度越大。 常见的氯乙烷的密度比水的小，溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的大 （六）卤代烃的命名 1、选主链：选使卤原子连接在主链上的最长碳链为主链 2、编位号：从离卤原子最近的一端进行编号 3、写名称：以烷烃为母体，以卤原子为取代基写出全称 例如： 命名为：2-氯戊烷 3-甲基-2-氯戊烷 2-乙基-1,4-二氯丁烷 3-甲基-4-溴-1-丁烯 2-氯-4-溴戊烷 二、代表物——溴乙烷 （一）组成： 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。溴乙烷的官能团为碳溴键，碳溴键为极性键，易断裂。 （二）物理性质： 无色液体，沸点38.4℃，密度大于水，难溶于水，溶于多种有机溶剂，是非电解质。不能电离出溴离子 （三）化学性质： 1、取代反应（水解反应）： 与NaOH水溶液反应： CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr △ 水 → （1）反应实质： CH3CH2Br＋H2O CH3CH2OH＋HBr HBr+NaOH=NaBr+ H2O 总反应：CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr △ 水 → 有黄色沉淀产生 （2）反应条件： NaOH溶液： 由于水解反应是可逆反应，生成的HBr和NaOH反应，促进水解反应的程度 加热： 由于反应进行缓慢，加热可加快反应速率 （3）X-（Br-）检验： 先加稀HNO3完全中和NaOH，再加AgNO3（AgCl↓白、AgBr↓浅黄色、 AgI↓黄色） 原因：Ag++OH-=AgOH↓（白色） 2AgOH=Ag2O（褐色）+H2O Ag2O干扰Br-的检验 2、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）而生成含不饱和键化合物的反应。 （1）举例： CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙醇 △ → CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O （2）反应特点： 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HX（或H2O）分子，有机物由饱和变成不饱和，形成碳碳双键或碳碳三键 （3）卤代烃消去反应的条件： 强碱（NaOH或KOH）、醇溶液、加热 （4）反应规律： ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 ②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 ③直接连在苯环上的卤原子不能发生消去反应 例如：CH3Cl 例如： 例如： ④有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可 得到不同产物 ⑤二元卤代烃发生消去反应可生成炔烃 例如： +NaOH CH2=CH-CH2-CH3+NaCl+H2O +NaOH CH3-CH=CH2-CH3+NaCl+H2O 例如： CH3-CH2-CHCl2+2NaOH CH3-C≡CH+2NaCl+2H2O （5）产物的检验： 方法一：气体→水洗→KMnO4（H+）→褪色 水洗的原因：CH2=CH2中含C2H5OH