3.2 醇 酚 课件【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修3

第二节 醇 酚 一、醇 （一）定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇 （二）分类： 按照羟基数目分为：一元醇、二元醇、多元醇 按照烃基是否饱和分为：饱和醇、不饱和醇 按照烃基不同分为：脂肪醇、脂环醇、芳香醇 （三）通式：由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇： 饱和一元醇：CnH2n+1OH（n≥1），分子式：CnH2n+2O R-OH 饱和二元醇：CnH2n+2O2 饱和多元醇：CnH2n+2Om （四）物理性质： 低级醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃高得多，这是由于醇分子间形成氢键，增强了醇分子之间的相互作用。 1、沸点随相对分子质量的增大而升高，由于羟基间可形成分子间氢键，所以沸点比相应的烃和醚高；碳原子数相同的醇，含羟基越多，沸点越高。 2、一元脂肪醇的密度一般都比水小，且随着碳原子数的增多，密度一般增大 3、溶解性随碳原子数的增大而减小，碳原子≤3时与水任意比例互溶；碳原子数在4-11为油状液体，部分溶于水；12个碳以上为无色、无味蜡状固体，不溶于水 （四）物理性质： （五）常见的醇 1、甲醇： CH3OH由木材干馏得到，又称木精。无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃,有毒（5-10mL会导致失明，10mL以上致死），可做车用燃料，广泛用于化工生产，属于可再生能源 2、乙二醇： HOCH2CH2OH无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，其水溶液熔点很低，可做内燃机抗冻剂，舞台发雾剂等 ，是重要的化工原料 3、丙三醇： 俗称甘油、无色、粘稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇 ，是重要的化工原料 用途：吸湿性强——制印泥；凝固点低——防冻剂； 硝化甘油——炸药 （六）化学性质： 1、与钠反应 2、取代反应：与HX、酯化反应、分子间脱水 3、消去反应 4、氧化反应 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样，C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。 （七）命名： 1、饱和一元醇的命名： （1）选择连有羟基的最长碳链作主链，按主链所含碳原子数称 为某醇 （2）从离羟基最近的一端开始编号；距离相同时，使取代基位 次和最小 （3）命名时，羟基的位次号写在某醇的前面，其他取代基名称 按照烷烃的书写即可。 注：确定最长碳链时不能把羟基看做链端，只能看做取代基，但 选择的最长碳链必须含有羟基所连的碳原子 2-丁醇 例： 3-甲基-2-戊醇 取代基位次——（取代基个数）取代基名称——羟基位次——母体名称 2、不饱和一元醇的命名： 选择含羟基碳和不饱和键的最长碳链为主链，以最小数字表示羟基位次 例： 4-甲基-3-戊烯-2-醇 3、芳香醇 方法：链烃做醇的主体，苯做取代基 例： 苯乙醇或2-苯基乙醇 （八）同分异构体 注：两个或两个以上的羟基不能连在同一个碳原子上 1、碳架异构 2、位置异构 3、官能团异构（醇与醚） 例： C2H5OH与CH3—O—CH3 与 （九）代表物——乙醇 1、组成和结构 空间填充模型 2、物理性质： 无色透明有特殊香味的液体，密度比水小，能与水以任意比例互溶。沸点为78.5℃，熔点为-117.3℃，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，是常用的溶剂 注： （1）酒精种类：医用酒精→工业酒精 无水乙醇 体积分数： 75% 96.5% 99.5% 100% 绝对乙醇 所以直接蒸馏得不到无水乙醇 （2）各种酒中都含有酒精。酒的度数指的是乙醇的体积分数；啤酒的度数指的是含有麦芽糖的多少，而不是指酒精度 （3）固体酒精并不是固态酒精，它是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶 3、化学性质：由羟基决定 （1）与钠反应： 2CH3CH2OH＋2Na→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 断键位置，O-H键断开，Na替换羟基中的氢 现象：钠块未熔化，先沉于底部后浮游于液面并慢慢消失，无明显声音，有无色无味气体，做爆鸣实验时有爆鸣声 注：①乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，说明醇羟基中的氢不如水中的氢活泼，醇比水更难电离，属于非电解质 ②该反应为置换反应，活泼金属K、Ca、Mg等也能发生该反应 ③R(OH)n——nNa—— H2 常用来检验羟基的存在和羟基的数目 ④生成的CH3CH2ONa强烈水解，显碱性 （2）取代反应： ①与HX反应：CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O