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精做06 第31题有机合成综合推断
第31题为有机合成与推断,常以药物等主要成分或中间体合成为载体,以“已知”形式给出陌生反应的信息,以官能团的转化为基础,考查官能团识别、有机物的结构和性质、有机反应类型、结构简式、化学方程式、同分异构体及合成路线设计等。解答此题,能够通过题给情景进行迁移,先推断出合成路线中的物质结构,然后进行分析作答。此题常因不清楚官能团之间的转化、不清楚限定条件下同分异构体的书写技法、合成路线设计而失分。
一、官能团的结构与性质
【例1】有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料,其结构简式为
。由A、X为原料,按如下流程可以合成甲,其中试剂Ⅰ可由一定条件下炔烃与水反应制得,试剂X的质谱图显示最大的峰值为106。
已知:a.—CH2OH+—CH2OH —CH2OCH2—+H2O
b.
c.羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构,易发生分子内重排从而转化为稳定结构:
请回答下列问题:
(1)已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%,其余为氢元素和氯元素,且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰,峰面积之比为2∶2∶1,则A的结构简式为_____________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A.有机物A能发生水解反应,其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂
B.有机物X不可能有能与Na单质发生置换反应的同分异构体存在
C.有机物G的分子式为C13H14O3,能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
D.有机物D分子内最多4原子共线,且所有原子均可能共面
(3)写出B→C的化学方程式:_______________________________________________。
【解析】G通过加聚反应生成高分子化合物甲,由甲的结构可知,G为,已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%,其余为氢元素和氯元素,且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰,峰面积之比为2∶2∶1,根据流程结合已知信息a和G的结构简式可知A生成B是羟基的分子间脱水反应,B生成C是氯原子的消去反应,所以根据G的结构简式可知A是HOCH2CH2Cl,B是ClCH2CH2OCH2CH2Cl,C是ClCH2CH2OCH==CH2,所以F的结构简式为,E的结构简式为,D的结构简式为。试剂Ⅰ可由一定