专题19 溴乙烷的性质实验——备战2021年高考化学之突破教材实验热点

专题19 溴乙烷的性质实验 1．溴乙烷的取代反应 溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，也称溴乙烷的水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。 化学方程式 产物的检验 实验现象 C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr 溴乙烷与NaOH水溶液共热后的上层水溶液，经稀硝酸酸化后，再滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成 说明：（1）反应特点 溴乙烷的水解反应是取代反应，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，生成乙醇。 （2）反应条件 NaOH水溶液、加热。 ①NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解，该反应可以看成是C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr、HBr+NaOHNaBr+H2O。 ②加热的目的是提高反应速率且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。 2．溴乙烷的消去反应 化学方程式 反应原理 产物乙烯的检验 实验现象 CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应时，从一个溴乙烷分子中脱去了一个HBr分子，生成了含不饱和键的乙烯 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体，经水洗后通入酸性KMnO4溶液中，酸性KMnO4溶液由紫色变为无色 说明：（1）反应特点 溴乙烷的消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个溴化氢分子，有机物由饱和变为不饱和。 （2）反应条件 与强碱的醇溶液共热。 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应，叫做消去反应。 3．卤代烃的水解反应与消去反应的比较 水解反应 消去反应 实例 CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O 卤代烃的 结构特点 一个碳原子上一般只有一个卤素原子 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 —X被—OH取代 从碳链上脱去HX分子 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 反应特点 碳骨架不变，—X变为—OH，无其他副反应 碳骨架不变，官能团由—X变为碳碳双键或碳碳三键，可能有其他副反应发生 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 （1）二者反应机理的区别 以溴乙烷为例，由其分子结构可知，条件不同，其断键位置不同： ①在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代反应(水解)。 ②在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。 （2）二者是平行的竞争反应 在碱性的水溶液中，有利于发生取代(水解)反应生成醇；在碱性的醇溶液中，因有醇的存在，抑制了醇的生成，使反应趋向于发生消去反应，也正因为如此，消去反应易发生副反应。 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。 实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷，振荡。 实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。 （1）用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_______________________________________； 试管口安装一长导管的作用是____________________________________________。 （2）观察到________________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。 （3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是__________________。 （4）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是________________________，检验的方法是________________________。(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。 【答案】（1）使试管受热均匀　溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(冷凝回流) （2）试管内溶液静置后不分层 （3）红外光谱、核磁共振氢谱 （4）生成的气体 将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色) 【解析】溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应，由于溴乙烷沸点较低，易挥发，故不直接用酒精灯加热；由于溴乙烷不溶于水，可利用溶液是否分层来判断反应是否完全；可利用是否生成乙烯来判断其反应类型。 1．欲检验溴乙烷中的溴元素，下列试验方案中正确的是 A．加入氯水振荡，观察水层是否变棕红色 B．滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸，观察是否