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2021届高三化学二轮复习
非选择题突破
第12题 有机合成与推断综合题
1.(2020·课标全国Ⅰ,36)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线:
已知如下信息:
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为_____________________________。
(3)C中所含官能团的名称为________。
(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为________。
解析 结合A的分子式和已知信息①可知A的结构式为,B的结构简式为
。(1)由A的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。(2)由B、C的结构简式可确定反应时1分子B消去1分子HCl,由此可写出反应的化学方程式。(3)根据C的结构简式可知C中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。(4)C与二环己基胺(
)发生取代反应生成D。(6)E分子中仅含1个O原子,根据题中限定条件,其同分异构体能与金属钠反应,可知其同分异构体中一定含有—OH,再结合核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1,可知其同分异构体中一定含有2个—CH3,且2个—CH3处于对称的位置,符合条件的同分异构体有6种,分别是
。其中芳香环上为二取代的结构简式为
。
;结合B、D的结构简式以及B→C发生消去反应可确定C的结构简式为
;结合D+E―→F和E、F的结构简式以及D的分子式可确定D的结构简式为
答案 (1)三氯乙烯 (2)
(6)6
+KCl+H2O (3)碳碳双键、氯原子 (4)取代反应 (5)
+KOH
2.(2020·课标全国Ⅱ,36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为______________________