课时2.6 芳香烃-2020-2021学年高二化学选修5精品讲义（人教版）

PAGE 芳香烃 【学习目标】 1、认识芳香烃的组成、结构 2、掌握苯的卤代、硝化及加氢的反应，了解苯与苯的同系物性质的相似及差异 【主干知识梳理】 一、苯的物理性质和用途 1、物理性质：苯是没有颜色、带有特殊气味的有毒液体，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃ ，沸点为80.1℃ 2、用途：苯是一种重要的化工原料，它广泛用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药等，苯也是常做溶剂 二、苯的结构 1、苯分子成键特点：苯分子里的6个碳原子都是以sp2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳σ键、与一个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原子是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。另外，苯环上6个碳原子上各有一个未参与杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，相互平行重叠，形成大π键（π66），每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间，由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成反应和氧化反应，易于发生取代反应 2、苯的结构特点 三、苯的化学性质：苯的稳定性(与烷烃相似)：表现在不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应，因 此苯的性质可归纳为：易取代、难加成、易燃烧，其他氧化剂一般不能发生反应 1、苯的氧化反应 (在空气中燃烧) (1)燃烧现象：燃烧时发出明亮的火焰，带有浓烟；产生现象的原因：苯分子里碳的质量分数比较大 另注：苯和乙炔的最简式相同，含碳量也相同，因此燃烧时现象也相同 (2)完全燃烧的方程式：2C6H6＋15O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O 2、苯与溴的取代反应：在有催化剂存在时(铁、FeBr3)，苯与溴发生取代反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯 (1)方程式： [在催化剂存在的作用下，苯也可以与其他卤素发生取代反应] (2)反应装置：“S + ll”型 (2)实验现象：剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体；左侧导管口有棕色油状液体滴下，锥形瓶内的管口有 白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀 (3)尾气处理：用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2 (4)对苯与溴的反应实验，注意下列几点： ①溴应是纯溴(液溴)，而不是溴水；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3