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有机化学基础
1.(山东省济宁市2020届高三上学期调研)某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
已知:
回答下列问题:
(1)写出化合物B的结构简式___。F的结构简式___。
(2)写出D中的官能团名称___。
(3)写出B→C的化学方程式___。
(4)对于柳胺酚,下列说法不正确的是(_____)
A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应 B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式__(写出2种)。
①遇FeCl3发生显色反应,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应
【答案】(1)
(2)硝基、羟基
(3)+2NaOH+NaCl+H2O
(4)AB
(5)(任意两种)
【分析】苯和氯气发生取代反应生成A,A为,F中不饱和度=
,根据柳胺酚结构简式知,F中含有苯环和碳氧双键,所以F为;E为;D和铁、HCl反应生成E,结合题给信息知,D结构简式为; A反应生成B,B和NaOH水溶液发生取代反应生成C,根据D结构简式知,A和浓硝酸发生取代反应生成B,B为,C为,C和HCl反应生成D,据此解答。
【详解】(1)由分析可知B为,F为;
故答案为; ;
(2)D结构简式为 ,官能团为羟基和硝基;
故答案为硝基、羟基;
(3)B→C的化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O;
故答案为+2NaOH+NaCl+H2O ;
(4) A、柳胺酚中酚羟基、肽键水解生成的羧基能和NaOH反应,所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反应,故A不正确;
B、柳胺酚中含有苯环,可以发生硝化反应,故B不正确;
C、含有肽键,所以可发生水解反应,故C正确;
D、含有酚羟基,溴和苯环.上酚羟基邻对位氢原子发生取代反应,故D正确;
故选AB;
(5)①能发生显色反应为属酚类化合物,且苯环上有二种不同化学环境的氢原子,说明苯环上含有酚羟基,且苯环上有二种类型的氢原子;
②能发生银镜反应,说明该有机物中含有醛基,所以符合条件的F的同分异构体有:;
故答案为。
2.(山东宁津一中2019-2020学年高三上学期模拟)麻黄素M是拟交感神经药。合成M的一种路线如图所示:
已知