内容正文:
教学目标:
1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;
2、了解芳香烃的来源及其应用
教学重点:
苯和苯的同系物的鉴别
硝化反应
颜 色:
气 味:
状 态:
密 度:
溶解性:
挥发性:
熔沸点:
无色透明
特殊气味
液体
比水小
不溶于水, 易溶于有机溶剂
易挥发
有毒
熔点5.5℃,沸点80.1 ℃
苯的物理性质
11月13日13时45分,中国石化吉林分公司双苯厂的苯胺装置发生爆炸起火事故
约100吨左右苯类污染物进入松花江,
松花江一线150多公里水体遭受严重污染!
当地大量居民出现苯中毒症状,伤亡惨重!
2、苯的结构
分子式
C6H6
(不饱和)
苯的结构简式
或
(凯库勒式)
知识再现
1.40×10-10m
120°
苯环中的ó键
苯分子中的大π键
H
H
H
H
H
H
苯是 色,有 气味的 体,密度 水,易溶于 ,不溶于 ,熔点5.5℃, 沸点80.1℃,易 (密封保存),苯蒸气 毒.
无
特殊芳香
液
小于
有机溶剂
水
挥发
有
最简单的芳香烃----苯
知识重现
毒性事例、萃取等
苯分子具有 结构。苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和双键交替的,而是6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于 。
1.苯的结构
一、苯的结构和化学性质
平面正六边形
单键和双键之间的独特的键
相邻碳上的2氯取代产物有没有异构体。
2.苯的化学性质
氧化反应
取代反应
加成反应
在空气中燃烧
溴代
硝化
与氢气加成
可燃性:火焰明亮,带有浓烟
2C6H6+15O2→ 12CO2+6H2O
点燃
和乙炔混合燃烧的计算,结构设计
苯跟卤素的取代反应
在有催化剂存在时,苯与液溴(剧毒易挥发液体)发生反应,生成溴苯,溴苯是无色液体,密度比水大。
探究活动
针对苯与液溴的反应,结合以下反应特点,请设计出制备溴苯的实验装置图:
1.苯和液溴混合后,需要加入催化剂 溴化铁或铁粉才能迅速反应
2.两种反应物均易挥发且有毒,均易溶于有机溶剂
3.反应本身放热,不需要加热
实验现象:在常温时很快可以看到,在导管口附近出现白雾。反应完毕后向锥形瓶里的液体中滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒入在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有不溶于水的褐色液体。
苯的硝化反应
苯分子里的氢原子被“—NO2(硝基)”所取代的反应,叫做硝化反应。
2.硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯,
硝基苯:苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水
冷凝回流
温度计
+ HNO3
—NO2
+ H2O
浓硫酸
60℃
苯的硝化反应生成的硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒(硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收,都能引起中毒),是制造染料的重要原料。
硝基苯
加成反应:虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应 。
例如:在有镍催化剂存在和180~250℃的条件下,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)。
二、苯的同系物
1.苯的同系物的含义及其结构特点
苯的同系物
结构相似
分子组成相差一个或几个CH2
均含有一个苯环
苯环上所连取代基必须为烷基
苯的同系物
结构相似
分子组成相差一个或几个CH2
均含有一个苯环
苯环上所连取代基必须为烷基
苯的同系物的通式是 在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。
CnH2n-6(n≥6)
请根据同系物化学性质的相似性,推测苯的同系物有哪些化学性质?写出相应的方程式:
2.苯的同系物的化学性质
(1)类比迁移
氧化反应
甲苯在空气中点燃:
甲苯和氢气,镍作催化剂并加热:
加成反应
2C7H8+9O2→ 7CO2+4H2O
点燃
+6H2→1-甲基环己烷
Ni
取代反应
甲苯和液溴在溴化铁催化条件下:
拓展训练
甲苯和氯气在光照条件下:
溴代
(2)取代反应 甲苯能发生硝化反应
邻硝基甲苯
对硝基甲苯
2,4,6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯,又叫TNT
是一种淡黄色针状晶体,不溶于水,不稳定,是一种烈性炸药
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
2
2
2
CH3
+ HNO3
浓硫酸