内容正文:
——卤代烃的消去反应与水解反应
【练习】
1.有机物CH3—CHCH—Cl能发生的反应有
( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A.以上反应均可发生 B.只有⑥不能发生
C.只有⑦不能发生 D.只有②不能发生
【答案】B
【解析】 CH3—CHCH—Cl含有碳碳双键,能发生加成反应,能使溴水褪色,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能发生聚合反应,—Cl能发生取代反应、消去反应,但不能电离出Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀,选B项。
2.工业上可由乙苯生产苯乙烯:+H2,下列说法正确的是
( )
A.该反应的类型为消去反应
B.乙苯的同分异构体共有三种
C.可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
【答案】AC
【解析】 由乙苯生产苯乙烯,该反应符合消去反应的定义,A项正确;乙苯的同分异构体中属于芳香烃的同分异构体有3种,但是属于脂肪烃的同分异构体有很多种,B项错误;乙苯不能使Br2/CCl4褪色,苯乙烯与Br2发生加成反应,能使Br2/CCl4褪色,C项正确;乙苯和苯乙烯分子内共面的碳原子数均最少为7,但由于单键可以自由旋转,乙苯和苯乙烯分子内共面的碳原子数有可能为8, D项错误。
3.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)
( )
A.7种
B.8种
C.9种
D.10种
【答案】.C
【解析】 由题意可知,C4H8Cl2是C4H10的二氯代物,C4H10的一氯代物有4种结构,且这4种一氯代物的等效氢共有12种,分别为、、、,当第二个氯原子分别取代②和⑤、③和⑧、和的氢原子时,均只得到一种物质。因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有12-3=9种,C项正确。
4.异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2C(CH3)CHCH2。完成下列填空:
(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为 。
(2)异戊二烯的一种制备方法如下所示:
B异戊二烯
A
A能发生的反应有 。(填反应类型)
B的结构简式为 。
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为AB……目标产物)
【答案】(1)
(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应
(3)CH2C(CH3)CHCH2(合理即可)
【解析】
(1)化合物X与异戊二烯的分子式均为C5H8,且与Br2/CCl4通过加成反应得到,故化合物X的结构简式为。(2)有机物A中含有碳碳三键和羟基,可以发生加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应;A→B发生的是碳碳三键的加成生成碳碳双键,故B的结构简式为
5.有以下物质:①CH3Cl ②CH2Cl—CH2Cl ③
④ ⑤ ⑥
(1)能发生水解反应的有 (填序号,下同),其中能生成二元醇的有 。
(2)能发生消去反应的有 。
(3)发生消去反应能生成炔烃的有 。
【答案】 (1)①②③④⑤⑥ ② (2)②③⑤ (3)②
【总结】
1.溴乙烷
(1)分子式与物理性质
分子式
结构简式
色、态
沸点
密度
溶解性
CH3CH2Br
或
无色、
液体
较低
比水
溶于水, 溶于多种有机溶剂
(2)化学性质
①取代反应
CH3CH2Br与NaOH水溶液反应,化学方程式为 。
该反应又称为溴乙烷的 反应。
②消去反应
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应,化学方程式为 。
在一定条件下,从 分子中脱去一个或几个小分子(如 、HX等),而生成含 化合物的反应,叫作消去反应。
2.卤代烃
(1)概念
烃分子里的氢原子被 取代后生成的产物。官能团为 ,饱和一元卤代烃的通式为 。
(2)物理性质
(3)化学性质
①水解反应
R—X+NaOH (R—代表烃基);
R—CHX—CH2X+2NaOH 。
②消去反应
R—CH2—CH2—X+NaOH 。
或R—CH2—CH2—X 。
+2NaOH 。
③卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱