专题8 第1单元 第5课时 烃的燃烧与共线、共面问题 等效氢法-（课件PPT+Word教案）【步步高】2024-2025学年高一化学必修第二册教师用书（苏教版2019）

烃的燃烧与共线、共面问题　等效氢法 第5课时 专题8　第一单元 <<< 核心素养 发展目标 1.认识烃的分子式的确定方法和燃烧规律。 2.根据烃分子中碳原子的成键特点分析原子共线、共面问题。 3.能够根据等效氢法判断烷烃一氯代物的同分异构体数目。 2 内容索引 一、烃的燃烧规律及其应用 二、常见烃分子中原子共线、共面问题判断 课时对点练 三、烃的一氯代物同分异构体数目的判断 3 烃的燃烧规律及其应用 > < 一 1.烃(CxHy)的完全燃烧 (1)烃燃烧的通式 若烃的分子式为CxHy，则CxHy在空气或氧气中完全燃烧的化学方程式为CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O。 一、烃的燃烧规律及其应用 (2)耗氧量、产物量的规律   等质量 等物质的量 耗氧量 越大，耗氧量越多 x+越大，耗氧量越多 产物量 越大，生成的CO2越少，水越多 x越大，生成的CO2越多；y越大，生成的水越多 (3)气体体积变化规律 CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O 1　　x+　　　　x　　 其中，ΔV=V后-V前。 ①当温度大于或等于100 ℃时，水为气态 则ΔV=-1 ②当常温、常压时，水为液体 则ΔV=-(1+)，反应后气体体积始终减小且减少量与氢原子数有关。 例1　在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量氧气中燃烧，消耗氧气最多的是 A.CH4 B.C2H4 C.C3H8 D.C4H6 √ CH4燃烧时的x+=2，1 mol CH4完全燃烧消耗2 mol氧气，C2H4燃烧时的x+=3，1 mol C2H4完全燃烧消耗3 mol氧气，C3H8燃烧时的x+=5，1 mol C3H8完全燃烧消耗5 mol氧气，C4H6燃烧时的x+=5.5，1 mol C4H6完全燃烧消耗5.5 mol氧气。 例2　两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时，1 L该混合烃与10 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为11 L。下列各组混合烃中符合此条件的是 A.C2H4、C2H6 B.CH4、C3H8 C.C2H6、C3H6 D.CH4、C3H4 √ 设有机物的平均分子式为CxHy，则有CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O，105 ℃时水为气体，燃烧前后气体体积不变，则有1+x+=x+，解得y=4，即混合气体中平均含有4个H原子，A、B、C三项中H原子个数的平均值都大于4，只有D项中CH4、C3H4的平均H原子数为4。 2.烃的燃烧规律的应用——烃的分子式的确定 (1)原子守恒法 例3　0.1 L某气态烃完全燃烧，在相同条件下测得生成0.1 L CO2和0.2 L水蒸气，该烃的分子式是 A.CH4 B.C2H4 C.C2H2 D.C3H6 √ 在同温、同压条件下，气体的体积之比等于其物质的量之比，故该烃分子中n(CxHy)∶n(C)∶n(H)=0.1∶0.1∶(0.2×2)=1∶1∶4，1 mol该烃中含C、H分别为1 mol、4 mol，即该烃为CH4。 (2)气体体积差量法 例4　常温下某气态链状烷烃10 mL与过量O2 85 mL充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为70 mL，求该烃的分子式。 答案　C2H6 根据化学方程式 CxHy(g)+(x+)O2(g) xCO2(g)+H2O(l)　ΔV 1 1+ 10 mL　　　　　　　　　　　　　　　25 mL 解得y=6，链状烷烃通式为Cn，2n+2=6，n=2，则该烃的分子式为C2H6。 (3)平均分子式法 例5　由两种气态烃组成的混合烃20 mL，在过量O2中完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少了30 mL，然后通过碱石灰又减少了40 mL。试分析该混合气态烃的可能的组成。 答案　可能有两种，分别为C2H2和C2H6或C2H2和C2H4。 因为V(混烃)∶V(CO2)∶V(H2O)=1∶2∶1.5，所以V(混烃)∶V(C)∶V(H) =1∶2∶3，平均组成为C2H3。能满足平均组成为C2H3的混烃只有两种，即C2H2和C2H6或C2H2和C2H4组成的混烃。 返回 > < 二 常见烃分子中原子共线、共面问题判断 1.熟悉常见分子的空间结构 (1)与三键直接相连的原子共线，如—C≡C—、—C≡N。 (2)“模型法”分析多原子共面问题 ① 甲烷型：CH4分子为正四面体结构，如图 ，凡是碳原子与 4个原子形成共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。 二、常见烃分子中原子共线、共面问题判断 ②乙烯型：乙烯分子是平面形结构，如图 ，所有原子共平面， 与双键碳原子直接相连的4个原子与2个双键碳原子共平面。 ③苯型：苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，位于苯环上的12个原子共平面，处于对角线位置的4个原子共直线。 2.连接不同基团后的原子共面分析 (1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。 如苯乙炔： ，所有的原子共平面。 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面可以重合。 如苯乙烯： ，分子中至少12个原子共平面，最多16个原子共平面。 (3)平面与立体结构连接：如甲基与平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。 1.分子 中，在同一平面上的碳原子至少有 A.7个 B.8个 C.9个 D.14个 应用体验 √ 应用体验 苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对位的4个 原子共直线。分析 的结构时，容易受苯环书写形式的 局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11号4个碳原子共直线，所以该分子中至少有9个碳原子共平面。 2.已知某有机分子(C11H10)的结构简式为 ，则该分子中： (1)可能共面的C原子最多有　　个，一定共面的C原子有　　个。  应用体验 11 8 应用体验 根据CH4、 、 和 的空间结构可知，该有机物分子 中原子空间位置有如下特点：   苯环和乙烯基团所在平面内的所有碳原子，即11个碳原子都有可能共面，根据苯的结构，一定共面的C原子有8个。 (2)可能共面的原子最多有　　个，一定共面的原子有　　个。  应用体验 因为单键可以旋转，甲基(—CH3)上的3个H原子最多有一个H原子可以在苯环和乙烯基团所在的平面内，故可能共面的原子最多为19个，一定共面的原子应为苯环和与其连接的2个C原子，共12个。 19 12 (3)一定共直线的C原子最多有　　个，一定共直线的原子有　　个。  应用体验 4 4 苯环对位及对位上连接的两个碳原子共4个C原子一定共直线，乙炔基团及所连接的一个C原子和一个H原子也一定共直线。 归纳总结 判断烃分子中原子共面的方法 返回 > < 三 烃的一氯代物同分异构体数目的判断 烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，通常用等效氢法判断其数目。 　　若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。 (1)同一碳原子上的氢为等效氢； (2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢； (3)处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。 三、烃的一氯代物同分异构体数目的判断 1.分子式为C4H9Cl的有机化合物有(不考虑立体异构) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 应用体验 √ 应用体验 C4H9Cl可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替，写出C4H10的两 种同分异构体： 、 ，用—Cl代替以上 的4种H原子，就是该有机物的4种同分异构体。 2.下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃种类最多的是 A. B. C.CH3CH2CH2CH3 D. 应用体验 √ 应用体验 A项分子中只含有1种位置的氢原子，所以生成的一氯代烃只有1种； B项分子中含有3种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有3种； C项分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种； D项分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种。 3.四联苯 的一氯代物有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 应用体验 √ 应用体验 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对 称轴的物质，即 ，在其中的一部分上有几种 不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故其有5种一氯代物。 返回 课时对点练 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 答案 C A B C C A C D 题号 9 10 11 12 13 14 15 答案 C B C C B B C 对一对 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 (1)CH4　(2)C2H6　(3)C2H4　CH4　(4)CH4和C2H4 16. 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 (1)A　(2)B　(3)D 17. 题组一　烃的燃烧规律及其应用 1.6.72 L(标准状况)两种气态烃的混合物完全燃烧生成0.48 mol CO2和10.8 g H2O，则该混合烃中 A.一定不存在乙烯 B.一定不存在甲烷 C.一定存在甲烷 D.一定存在乙烯 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 答案 对点训练 2.下列烃①C4H10、②C4H8、③C7H8、④C6H12分别完全燃烧，耗氧量分析不正确的是 A.等物质的量时耗氧量最少的是① B.等物质的量时③和④的耗氧量相等 C.等质量时耗氧量最大的是① D.等质量时②和④的耗氧量相等 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 答案 对点训练 等物质的量时，若烃写成CxHy，(x+)越大，耗氧量越大；等质量时，若烃写成CHx，x越大，耗氧量越大。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 答案 对点训练 3.将一定量气态烃充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到20 g沉淀，滤液质量比原石灰水减少5.8 g。该有机物可能是 A.乙烯 B.乙烷 C.丙烷 D.丁烷 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 答案 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 20 g沉淀为CaCO3，则有机物中含n(C)=0.2 mol，由质量守恒得：m(CaCO3)-m(CO2)-m(H2O)=5.8 g，即20 g-44 g·mol-1×0.2 mol-m(H2O) =5.8 g，m(H2O)=5.4 g，n(H2O)=0.3 mol。所以有机物中n(C)∶n(H)= 0.2 mol∶(0.3 mol×2)=1∶3，则该气态烃应为乙烷。 16 17 答案 对点训练 题组二　常见烃分子中原子共线、共面问题判断 4.下列有关有机物结构的说法正确的是 A.CH3CH2CH2CH3分子中四个碳原子排列成一条直线 B.氯乙烯中所有原子不可能处于同一平面内 C.苯中所有原子都处于同一平面内 D.CH3CH CHCH3中的所有原子处于同一平面内 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 答案 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 CH3CH2CH2CH3分子中四个碳原子呈锯齿形排列，不在一条直线上，A项错误； 乙烯是平面结构，氯乙烯中所有原子一定处于同一平面内，B项错误； 苯中12个原子都处于同一平面内，C项正确； CH3CH CHCH3中含有甲基，所有原子不可能处于同一平面内，D项错误。 16 17 答案 对点训练 5.(2024·安徽安庆高一阶段练习)在 分子中，处于同一平面上的原子至少有 A.13个　　　　　　B.15个　　　　　 C.16个　　　　　　D.32个 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 苯环是平面正六边形结构，单键可以旋转，但是处于对角线上的原子在同一条直线上，以中间的苯环为主体，所以该分子中处于同一平面上的原子至少有16个。 17 答案 对点训练 6.下列有关 分子的说法不正确的是 A.6个碳原子有可能在一条直线上 B.在一条直线上的碳原子最多有4个 C.6个碳原子可能在同一平面上 D.该分子能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 的空间结构为平面形，题给有机物的所有碳原子不可能在一 条直线上。 17 答案 对点训练 7.已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A.该物质所有原子均可共面 B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D.该有机物苯环上的一溴代物有6种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 答案 对点训练 如图所示(已编号) 的甲基碳 原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，共有6个碳原子共线，所以至少有11个碳原子共面，C正确，A、B均错误； 该分子苯环上含有3种氢原子，所以该分子苯环上的一溴代物有3种，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 答案 对点训练 题组三　烃的一氯代物同分异构体数目的判断 8.下列关于同分异构体的叙述正确的是 A.新戊烷的一氯代物有3种 B.丙烷中一个氢原子被溴原子取代的产物有3种 C.甲烷的二氯代物有2种 D.C5H11Cl有8种结构(不考虑立体异构) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 16 17 答案 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 因为CH4的一氯代物只有1种，故新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种，A错误； 取代产物可以看作是丙基连接溴原子，因丙基有2种，故丙烷的一溴取代产物有2种，B错误； 甲烷为正四面体结构，其二氯代物只有1种，C错误； 因C5H11—(戊基)的结构有8种，故C5H11Cl的同分异构体有8种，D正确。 16 17 答案 对点训练 9.(2023·重庆高一检测)已知甲苯( )的一氯代物有4种，则甲苯完 全氢化后的环烷烃的一氯代物有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 甲苯完全氢化后得到甲基环己烷，它的一氯代物除了和甲苯相似的4种外，还多了1种，即甲基与环己烷相连的碳原子上也有1个H原子可以被取代，故C项正确。 17 答案 对点训练 10.下列化合物的一氯代物的种类数目多少排列正确的是(不考虑立体异构) ①CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ②(CH3)2CHCH(CH3)2 ③(CH3)3CCH2CH3 ④(CH3)3CC(CH3)3 A.①>②>③>④ B.③=①>②>④ C.③>②>④>① D.②>③=①>④ √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 答案 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ①一氯代物的种类数为3，②一氯代物的种类数为2，③一氯代物的种类数为3，④一氯代物的种类数为1，故B正确。 16 17 答案 对点训练 11.一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10 g，混合气体的密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4 g，该混合气体可能是 A.乙烯和乙烷 B.乙烷和丙烯 C.甲烷和乙烯 D.丙烯和丙烷 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 混合气体的平均摩尔质量为12.5×2 g·mol-1=25 g·mol-1，则混合气体 的物质的量为=0.4 mol；又烯烃中最简单的乙烯的摩尔质量 是28 g·mol-1，故烷烃的摩尔质量一定小于25 g·mol-1，只能是甲烷。当混合气体通过溴水时，由于只有烯烃和溴水反应，因此增重的8.4 g为烯烃的质量，则甲烷的质量为10 g-8.4 g=1.6 g，物质的量为0.1 mol， 则烯烃的物质的量为0.3 mol，摩尔质量为=28 g·mol-1，根据烯烃 通式CnH2n得，14n=28，可得出n=2，即烯烃为乙烯。 17 答案 综合强化 12.已知乙烯分子为平面形结构，C2H2为直线形结构。则有机物M( )分子中，共直线和共平面的原子数最多分别为 A.6、11 B.5、10 C.4、9 D.4、11 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 16 17 答案 综合强化 根据乙炔、乙烯和甲烷的结构，有机物M的分子结构为 ， 则最多有4个原子共直线，因为单键可以旋转，甲基上3个H原子中，可以有一个H原子旋进平面内，因此最多有9个原子共面。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 答案 综合强化 A.1种　C8H16 B.2种　C8H16 C.2种　C8H18 D.3种　C8H18 13.根据表中烃的分子式排列规律，下列关于3号空格中链状烃的一氯代物同分异构体数目及8号空格有机物分子式判断正确的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 16 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4 C2H4   C4H8 C5H12 C6H12 C7H16   17 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 根据表格中物质的化学式的规律，可知3号物质为C3H8，8号物质为C8H16，C3H8分子中含有两种氢原子，其一氯代物共2种。 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4 C2H4   C4H8 C5H12 C6H12 C7H16   17 答案 综合强化 14.(2024·苏州高一阶段练习)下列有关如图有机物X的说法正确的是 A.分子式为C10H12 B.充分燃烧等质量的X和甲烷，甲烷消耗氧气较多 C.所有原子可能共平面 D.最多可与2 mol Br2加成 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 16 17 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由图可知，X的分子式为C10H14，A错误； 等质量的烃耗氧量由氢原子与碳原子的个数比决定， 比值越大耗氧量越多，充分燃烧等质量的X和甲烷，甲烷消耗氧气较多，B正确； 分子中含4个直接相连的饱和碳原子，则所有原子不可能共平面，C错误； 分子除苯环外不含不饱和键，不能和溴单质加成，D错误。 16 17 答案 综合强化 15.金刚烷的结构如图所示。下列关于金刚烷的说法正确的是 A.与癸烷互为同分异构体 B.一氯代物超过3种 C.分子结构中不含甲基 D.结构中含有3个6元环 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 17 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A项，金刚烷的分子式为C10H16，癸烷的分子式为C10H22， 二者分子式不同，所以不互为同分异构体，错误； B项，金刚烷有2种类型的H原子，所以该物质的一氯代物 共有2种，错误； D项，该结构中含有4个六元环，错误。 16 17 答案 综合强化 16.现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： (1)等质量的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是　　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 CH4 16 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，的值越大，耗氧量越多。CH4、C2H4、 C2H6的的值依次为4、2、3，故等质量的CH4、C2H4、C2H6完全燃烧 时消耗O2的量最多的是CH4。 17 答案 综合强化 (2)常温常压下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是　　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 C2H6 15 16 等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，x+的值越大，耗氧量越多。三种物质的x+的值依次为2、3、3.5，故常温常压下，同体积的三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是C2H6。 17 答案 综合强化 (3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是　　　，生成水的量最多的是　 　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 C2H4 15 16 CH4 质量相同时，烃(CxHy)的的值越大，生成水的量越多。故生成二氧化碳的量最多的是C2H4，生成水的量最多的是CH4。 17 答案 综合强化 (4)在120 ℃、1.01×105 Pa下，以上三种物质中的两种和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是 　　　　　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 CH4和C2H4 15 16 17 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 由题意可知，在120 ℃、1.01×105 Pa下， CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O(g) 1　　x+　　　　x　　　 由于ΔV=0，则1+x+=x+，得y=4，即该条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，故符合要求的两种烃为CH4和C2H4。 17 答案 综合强化 17.烷烃包括很多种，含有1~4个碳原子的烷烃为气体，如甲烷、乙烷，可以作燃料、催化剂等；含有5~16个碳原子的烷烃为液体，如汽油、柴油、煤油等，可用作液体燃料；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体，如凡士林、沥青等，可以作润滑剂、建筑材料等。 (1)某烷烃只能生成一种一氯代物，此烷烃的分子式可以是　　(填字母，下同)。  A.CH4　　　　　　B.C3H8　　　　　　C.C4H10　　　　　　D.C6H14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 A 15 16 17 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 CH4只有1种氢原子，所以其一氯代物有1种，故A正确； C3H8只有1种结构(CH3CH2CH3)，有2种氢原子，所以其一氯代物有2种，故B错误； C4H10有正丁烷和异丁烷2种结构，正丁烷(CH3CH2CH2CH3)有2种氢原子，异丁烷[CH3CH(CH3)CH3]有2种氢原子，所以其一氯代物各有2种，故C错误； 16 17 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 C6H14有5种同分异构体，CH3(CH2)4CH3有3种氢原子，CH3CH(CH3)CH2CH2CH3有5种氢原子，CH3CH2CH(CH3)CH2CH3有4种氢原子，CH3C(CH3)2CH2CH3有3种氢原子，CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3有2种氢原子，故D错误。 16 17 答案 综合强化 (2)进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是　　。  A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3)3CCH2CH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)2CHCH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 B 15 该题实际上就是选择“取代反应后只能生成三种一氯代物”的烷烃，这样就可以选择结构中有3种氢原子的烃。A中有5种，B中有3种，C、D中各有2种。 16 17 答案 综合强化 (3)主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有　　。 A.5种　　　　　　　 B.4种　　　　　　　 C.3种 　　　 D.2种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 D 15 16 17 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 返回 15 主链上有5个碳原子，则乙基只能连在中间碳原子上，甲基可以连在中间碳原子上，也可以连在2号碳原子上，所以有如下2种： 、 。 16 17 答案 综合强化 本课结束 专题8　第一单元 <<< $$ 第5课时　烃的燃烧与共线、共面问题　等效氢法 ［核心素养发展目标］　1.认识烃的分子式的确定方法和燃烧规律。2.根据烃分子中碳原子的成键特点分析原子共线、共面问题。3.能够根据等效氢法判断烷烃一氯代物的同分异构体数目。 一、烃的燃烧规律及其应用 1.烃(CxHy)的完全燃烧 (1)烃燃烧的通式 若烃的分子式为CxHy，则CxHy在空气或氧气中完全燃烧的化学方程式为CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。 (2)耗氧量、产物量的规律 等质量 等物质的量 耗氧量 越大，耗氧量越多 x+越大，耗氧量越多 产物量 越大，生成的CO2越少，水越多 x越大，生成的CO2越多；y越大，生成的水越多 (3)气体体积变化规律 CxHy+(x+)O2xCO2+H2O 1　　x+　　　　x　　 其中，ΔV=V后-V前。 ①当温度大于或等于100 ℃时，水为气态 则ΔV=-1 ②当常温、常压时，水为液体 则ΔV=-(1+)，反应后气体体积始终减小且减少量与氢原子数有关。 例1　在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量氧气中燃烧，消耗氧气最多的是(　　) A.CH4 B.C2H4 C.C3H8 D.C4H6 答案　D 解析　CH4燃烧时的x+=2，1 mol CH4完全燃烧消耗2 mol氧气，C2H4燃烧时的x+=3，1 mol C2H4完全燃烧消耗3 mol氧气，C3H8燃烧时的x+=5，1 mol C3H8完全燃烧消耗5 mol氧气，C4H6燃烧时的x+=5.5，1 mol C4H6完全燃烧消耗5.5 mol氧气。 例2　两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时，1 L该混合烃与10 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为11 L。下列各组混合烃中符合此条件的是(　　) A.C2H4、C2H6 B.CH4、C3H8 C.C2H6、C3H6 D.CH4、C3H4 答案　D 解析　设有机物的平均分子式为CxHy，则有CxHy+(x+)O2xCO2+H2O，105 ℃时水为气体，燃烧前后气体体积不变，则有1+x+=x+，解得y=4，即混合气体中平均含有4个H原子，A、B、C三项中H原子个数的平均值都大于4，只有D项中CH4、C3H4的平均H原子数为4。 2.烃的燃烧规律的应用——烃的分子式的确定 (1)原子守恒法 例3　0.1 L某气态烃完全燃烧，在相同条件下测得生成0.1 L CO2和0.2 L水蒸气，该烃的分子式是(　　) A.CH4 B.C2H4 C.C2H2 D.C3H6 答案　A 解析　在同温、同压条件下，气体的体积之比等于其物质的量之比，故该烃分子中n(CxHy)∶n(C)∶n(H)=0.1∶0.1∶(0.2×2)=1∶1∶4，1 mol该烃中含C、H分别为1 mol、4 mol，即该烃为CH4。 (2)气体体积差量法 例4　常温下某气态链状烷烃10 mL与过量O2 85 mL充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为70 mL，求该烃的分子式。 答案　C2H6 解析　根据化学方程式 CxHy(g)+(x+)O2(g)xCO2(g)+H2O(l)　ΔV 1 1+ 10 mL　　　　　　　　　　　　　　　25 mL 解得y=6，链状烷烃通式为Cn，2n+2=6，n=2，则该烃的分子式为C2H6。 (3)平均分子式法 例5　由两种气态烃组成的混合烃20 mL，在过量O2中完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少了30 mL，然后通过碱石灰又减少了40 mL。试分析该混合气态烃的可能的组成。 答案　可能有两种，分别为C2H2和C2H6或C2H2和C2H4。 解析　因为V(混烃)∶V(CO2)∶V(H2O)=1∶2∶1.5，所以V(混烃)∶V(C)∶V(H)=1∶2∶3，平均组成为C2H3。能满足平均组成为C2H3的混烃只有两种，即C2H2和C2H6或C2H2和C2H4组成的混烃。 二、常见烃分子中原子共线、共面问题判断 1.熟悉常见分子的空间结构 (1)与三键直接相连的原子共线，如—C≡C—、—C≡N。 (2)“模型法”分析多原子共面问题 ① 甲烷型：CH4分子为正四面体结构，如图，凡是碳原子与4个原子形成共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。 ②乙烯型：乙烯分子是平面形结构，如图，所有原子共平面，与双键碳原子直接相连的4个原子与2个双键碳原子共平面。 ③苯型：苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，位于苯环上的12个原子共平面，处于对角线位置的4个原子共直线。 2.连接不同基团后的原子共面分析 (1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。 如苯乙炔：，所有的原子共平面。 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面可以重合。 如苯乙烯：，分子中至少12个原子共平面，最多16个原子共平面。 (3)平面与立体结构连接：如甲基与平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。 1.分子中，在同一平面上的碳原子至少有(　　) A.7个 B.8个 C.9个 D.14个 答案　C 解析　苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对位的4个原子共直线。分析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11号4个碳原子共直线，所以该分子中至少有9个碳原子共平面。 2.已知某有机分子(C11H10)的结构简式为，则该分子中： (1)可能共面的C原子最多有　　　　个，一定共面的C原子有　　　　个。  (2)可能共面的原子最多有　　　　个，一定共面的原子有　　　　个。  (3)一定共直线的C原子最多有　　　　个，一定共直线的原子有　　　　个。  答案　(1)11　8　(2)19　12　(3)4　4 解析　根据CH4、、和的空间结构可知，该有机物分子中原子空间位置有如下特点： (1)苯环和乙烯基团所在平面内的所有碳原子，即11个碳原子都有可能共面，根据苯的结构，一定共面的C原子有8个。(2)因为单键可以旋转，甲基(—CH3)上的3个H原子最多有一个H原子可以在苯环和乙烯基团所在的平面内，故可能共面的原子最多为19个，一定共面的原子应为苯环和与其连接的2个C原子，共12个。(3)苯环对位及对位上连接的两个碳原子共4个C原子一定共直线，乙炔基团及所连接的一个C原子和一个H原子也一定共直线。 判断烃分子中原子共面的方法 三、烃的一氯代物同分异构体数目的判断 　　烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，通常用等效氢法判断其数目。 　　若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。 (1)同一碳原子上的氢为等效氢； (2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢； (3)处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。 1.分子式为C4H9Cl的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案　B 解析　C4H9Cl可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替，写出C4H10的两种同分异构体：、，用—Cl代替以上的4种H原子，就是该有机物的4种同分异构体。 2.下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃种类最多的是(　　) A. B. C.CH3CH2CH2CH3 D. 答案　B 解析　A项分子中只含有1种位置的氢原子，所以生成的一氯代烃只有1种；B项分子中含有3种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有3种；C项分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种；D项分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种。 3.四联苯的一氯代物有(　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案　C 解析　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故其有5种一氯代物。 　　　　 课时对点练　［分值：100分］ (选择题1~10题，每小题5分，11~15题，每小题6分，共80分) 题组一　烃的燃烧规律及其应用 1.6.72 L(标准状况)两种气态烃的混合物完全燃烧生成0.48 mol CO2和10.8 g H2O，则该混合烃中(　　) A.一定不存在乙烯 B.一定不存在甲烷 C.一定存在甲烷 D.一定存在乙烯 答案　C 2.下列烃①C4H10、②C4H8、③C7H8、④C6H12分别完全燃烧，耗氧量分析不正确的是(　　) A.等物质的量时耗氧量最少的是① B.等物质的量时③和④的耗氧量相等 C.等质量时耗氧量最大的是① D.等质量时②和④的耗氧量相等 答案　A 解析　等物质的量时，若烃写成CxHy，(x+)越大，耗氧量越大；等质量时，若烃写成CHx，x越大，耗氧量越大。 3.将一定量气态烃充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到20 g沉淀，滤液质量比原石灰水减少5.8 g。该有机物可能是(　　) A.乙烯 B.乙烷 C.丙烷 D.丁烷 答案　B 解析　20 g沉淀为CaCO3，则有机物中含n(C)=0.2 mol，由质量守恒得：m(CaCO3)-m(CO2)-m(H2O)=5.8 g，即20 g-44 g·mol-1×0.2 mol-m(H2O)=5.8 g，m(H2O)=5.4 g，n(H2O)=0.3 mol。所以有机物中n(C)∶n(H)=0.2 mol∶(0.3 mol×2)=1∶3，则该气态烃应为乙烷。 题组二　常见烃分子中原子共线、共面问题判断 4.下列有关有机物结构的说法正确的是(　　) A.CH3CH2CH2CH3分子中四个碳原子排列成一条直线 B.氯乙烯中所有原子不可能处于同一平面内 C.苯中所有原子都处于同一平面内 D.CH3CHCHCH3中的所有原子处于同一平面内 答案　C 解析　CH3CH2CH2CH3分子中四个碳原子呈锯齿形排列，不在一条直线上，A项错误；乙烯是平面结构，氯乙烯中所有原子一定处于同一平面内，B项错误；苯中12个原子都处于同一平面内，C项正确；CH3CHCHCH3中含有甲基，所有原子不可能处于同一平面内，D项错误。 5.(2024·安徽安庆高一阶段练习)在分子中，处于同一平面上的原子至少有(　　) A.13个　　　　　　B.15个　　　　　　C.16个　　　　　　D.32个 答案　C 解析　苯环是平面正六边形结构，单键可以旋转，但是处于对角线上的原子在同一条直线上，以中间的苯环为主体，所以该分子中处于同一平面上的原子至少有16个。 题点：烃分子中原子共面 6.下列有关分子的说法不正确的是(　　) A.6个碳原子有可能在一条直线上 B.在一条直线上的碳原子最多有4个 C.6个碳原子可能在同一平面上 D.该分子能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 答案　A 解析　的空间结构为平面形，题给有机物的所有碳原子不可能在一条直线上。 7.已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A.该物质所有原子均可共面 B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D.该有机物苯环上的一溴代物有6种 答案　C 解析　如图所示(已编号) 的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，共有6个碳原子共线，所以至少有11个碳原子共面，C正确，A、B均错误；该分子苯环上含有3种氢原子，所以该分子苯环上的一溴代物有3种，D错误。 题组三　烃的一氯代物同分异构体数目的判断 8.下列关于同分异构体的叙述正确的是(　　) A.新戊烷的一氯代物有3种 B.丙烷中一个氢原子被溴原子取代的产物有3种 C.甲烷的二氯代物有2种 D.C5H11Cl有8种结构(不考虑立体异构) 答案　D 解析　因为CH4的一氯代物只有1种，故新戊烷［C(CH3)4］的一氯代物也只有1种，A错误；取代产物可以看作是丙基连接溴原子，因丙基有2种，故丙烷的一溴取代产物有2种，B错误；甲烷为正四面体结构，其二氯代物只有1种，C错误；因C5H11—(戊基)的结构有8种，故C5H11Cl的同分异构体有8种，D正确。 9.(2023·重庆高一检测)已知甲苯()的一氯代物有4种，则甲苯完全氢化后的环烷烃的一氯代物有(　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案　C 解析　甲苯完全氢化后得到甲基环己烷，它的一氯代物除了和甲苯相似的4种外，还多了1种，即甲基与环己烷相连的碳原子上也有1个H原子可以被取代，故C项正确。 10.下列化合物的一氯代物的种类数目多少排列正确的是(不考虑立体异构)(　　) ①CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ②(CH3)2CHCH(CH3)2 ③(CH3)3CCH2CH3 ④(CH3)3CC(CH3)3 A.①>②>③>④ B.③=①>②>④ C.③>②>④>① D.②>③=①>④ 答案　B 解析　①一氯代物的种类数为3，②一氯代物的种类数为2，③一氯代物的种类数为3，④一氯代物的种类数为1，故B正确。 11.一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10 g，混合气体的密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4 g，该混合气体可能是(　　) A.乙烯和乙烷 B.乙烷和丙烯 C.甲烷和乙烯 D.丙烯和丙烷 答案　C 解析　 混合气体的平均摩尔质量为12.5×2 g·mol-1=25 g·mol-1，则混合气体的物质的量为=0.4 mol；又烯烃中最简单的乙烯的摩尔质量是28 g·mol-1，故烷烃的摩尔质量一定小于25 g·mol-1，只能是甲烷。当混合气体通过溴水时，由于只有烯烃和溴水反应，因此增重的8.4 g为烯烃的质量，则甲烷的质量为10 g-8.4 g=1.6 g，物质的量为0.1 mol，则烯烃的物质的量为0.3 mol，摩尔质量为=28 g·mol-1，根据烯烃通式CnH2n得，14n=28，可得出n=2，即烯烃为乙烯。 12.已知乙烯分子为平面形结构，C2H2为直线形结构。则有机物M()分子中，共直线和共平面的原子数最多分别为(　　) A.6、11 B.5、10 C.4、9 D.4、11 答案　C 解析　根据乙炔、乙烯和甲烷的结构，有机物M的分子结构为，则最多有4个原子共直线，因为单键可以旋转，甲基上3个H原子中，可以有一个H原子旋进平面内，因此最多有9个原子共面。 13.根据表中烃的分子式排列规律，下列关于3号空格中链状烃的一氯代物同分异构体数目及8号空格有机物分子式判断正确的是(　　) 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4 C2H4 C4H8 C5H12 C6H12 C7H16 A.1种　C8H16 B.2种　C8H16 C.2种　C8H18 D.3种　C8H18 答案　B 解析　根据表格中物质的化学式的规律，可知3号物质为C3H8，8号物质为C8H16，C3H8分子中含有两种氢原子，其一氯代物共2种。 14.(2024·苏州高一阶段练习)下列有关如图有机物X的说法正确的是(　　) A.分子式为C10H12 B.充分燃烧等质量的X和甲烷，甲烷消耗氧气较多 C.所有原子可能共平面 D.最多可与2 mol Br2加成 答案　B 解析　由图可知，X的分子式为C10H14，A错误；等质量的烃耗氧量由氢原子与碳原子的个数比决定，比值越大耗氧量越多，充分燃烧等质量的X和甲烷，甲烷消耗氧气较多，B正确；分子中含4个直接相连的饱和碳原子，则所有原子不可能共平面，C错误；分子除苯环外不含不饱和键，不能和溴单质加成，D错误。 15.金刚烷的结构如图所示。下列关于金刚烷的说法正确的是(　　) A.与癸烷互为同分异构体 B.一氯代物超过3种 C.分子结构中不含甲基 D.结构中含有3个6元环 答案　C 解析　A项，金刚烷的分子式为C10H16，癸烷的分子式为C10H22 ，二者分子式不同，所以不互为同分异构体，错误；B项，金刚烷有2种类型的H原子，所以该物质的一氯代物共有2种，错误；D项，该结构中含有4个六元环，错误。 16.(11分)现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： (1)等质量的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是　　　　。  (2)常温常压下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是　　　　。  (3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是　　　　　，生成水的量最多的是　　　　。  (4)在120 ℃、1.01×105 Pa下，以上三种物质中的两种和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是　　　　　　　　　。  答案　(1)CH4　(2)C2H6　(3)C2H4　CH4　(4)CH4和C2H4 解析　(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，的值越大，耗氧量越多。CH4、C2H4、C2H6的的值依次为4、2、3，故等质量的CH4、C2H4、C2H6完全燃烧时消耗O2的量最多的是CH4。(2)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，x+的值越大，耗氧量越多。三种物质的x+的值依次为2、3、3.5，故常温常压下，同体积的三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是C2H6。(3)质量相同时，烃(CxHy)的的值越大，生成二氧化碳的量越多；的值越大，生成水的量越多。故生成二氧化碳的量最多的是C2H4，生成水的量最多的是CH4。 (4)由题意可知，在120 ℃、1.01×105 Pa下， CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g) 1　　x+　　　　x　　　 由于ΔV=0，则1+x+=x+，得y=4，即该条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，故符合要求的两种烃为CH4和C2H4。 17.(9分)烷烃包括很多种，含有1~4个碳原子的烷烃为气体，如甲烷、乙烷，可以作燃料、催化剂等；含有5~16个碳原子的烷烃为液体，如汽油、柴油、煤油等，可用作液体燃料；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体，如凡士林、沥青等，可以作润滑剂、建筑材料等。 (1)某烷烃只能生成一种一氯代物，此烷烃的分子式可以是　　　　(填字母，下同)。  A.CH4　　　　　　B.C3H8　　　　　　C.C4H10　　　　　　D.C6H14 (2)进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是　　　　。  A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3)3CCH2CH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)2CHCH3 (3)主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有　　　　。  A.5种　　　　　　　　B.4种　　　　　　　　C.3种 　　　　　　　　D.2种 答案　(1)A　(2)B　(3)D 解析　(1)CH4只有1种氢原子，所以其一氯代物有1种，故A正确；C3H8只有1种结构(CH3CH2CH3)，有2种氢原子，所以其一氯代物有2种，故B错误；C4H10有正丁烷和异丁烷2种结构，正丁烷(CH3CH2CH2CH3)有2种氢原子，异丁烷［CH3CH(CH3)CH3］有2种氢原子，所以其一氯代物各有2种，故C错误；C6H14有5种同分异构体，CH3(CH2)4CH3有3种氢原子，CH3CH(CH3)CH2CH2CH3有5种氢原子，CH3CH2CH(CH3)CH2CH3有4种氢原子，CH3C(CH3)2CH2CH3有3种氢原子，CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3有2种氢原子，故D错误。(2)该题实际上就是选择“取代反应后只能生成三种一氯代物”的烷烃，这样就可以选择结构中有3种氢原子的烃。A中有5种，B中有3种，C、D中各有2种。(3)主链上有5个碳原子，则乙基只能连在中间碳原子上，甲基可以连在中间碳原子上，也可以连在2号碳原子上，所以有如下2种： 、。 学科网（北京）股份有限公司 $$