内容正文:
2019-2020学年高一化学期末复习高频考点通关(人教版2019必修第二册)
考点23 有机物同分异构体的判断
复习要点
掌握简单同分异构体的数目判断与书写。
核心梳理
同分异构体推断与书写技巧
1.同分异构体的种类、书写思路
2.常用的同分异构体的推断方法
(1)由烃基的异构体数推断
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成C4H9—OH,由于丁基有4种结构,故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断
碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则:①同一种碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断
如一个碳碳双键可以用环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处;又如碳碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两个环。不同原子间也可以替换,如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断
对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
典型例题
例1 (2020·滨海县獐沟中学高一期中)下列有机物中,一氯取代物有2种的是
① ② ③CH3CH2CH3 ④
A.全部
B.①③
C.②④
D.②③
答案 D
解析 【分析】根据等效氢判断,分子中有几种氢原子,其一氯代物则有几种同分异构体,分子中等效氢原子一般有如下情况:分子中同一甲基上连接的氢原子等效;同一碳原子所连的氢原子等效,同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;处于镜面对称位置上的氢原子等效。
【详解】①分子中有3种氢原子,其一氯代物有3种同分异构体;②为对称结构,分子中有2种氢原子,其一氯代物有2种同分异构体;③CH3CH2CH3为对称结构,分子中有2种氢原子,其一氯代物有2种同分异构体;④为对称结构,分子中有1种氢原子,其一氯代物有1种,一氯取代物有2种的是②③,故选D。
【点睛】
考查同分异构体的书写,“等效氢法”是判断烃的一元取代物的同分异构体最常用的方法,注意等效氢原子判断是解答关键。
例2 分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时,生成C5H9O3Na,而与钠反