2020年选修5人教版 第三章 醇酚 重点知识讲座苯酚中基团间的相互影响（知识精讲与训练）

2020年选修5人教版 第三章 醇酚 重点知识讲座苯酚中基团间的相互影响（知识精讲与训练） 【合作交流】 取三支试管，分别加入少量的苯、无水乙醇、苯酚，将它们置于同一热水浴中加热，热水浴的温度约为50℃，待苯酚熔化后，向三支试管中分别加入绿豆粒般大的金属钠，可观察到：钠加入苯中无变化，另两只试管中都有气体放出，盛有苯酚的试管中反应更剧烈。 1．苯分子和苯酚分子相比，哪种分子中苯环氢原子活泼性强？ 提示　氢原子活泼性：苯酚>苯。 2．利用所学知识，试分析醇羟基和酚羟基哪种基团更活泼？ 提示　活泼性：酚羟基>醇羟基。 【点拨提升】 苯酚分子中的羟基与苯环直接相连，由于羟基和苯环之间相互影响，使得苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同。 1．苯环对羟基的影响——显酸性：苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，氧氢键易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性。 2．羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易被取代：羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是与羟基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。 【特别提醒】　(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，苯酚会与Na2CO3溶液反应：＋Na2CO3―→＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。 强化训练 1、 　下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　) A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 解析　—OH对苯环的影响结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。 答案　B 2、有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 解析　甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中与羟基相连的碳原子邻、对位碳原子上的