2020年选修5人教版 第三章 第一节醇酚 重点内容讲解酚类的取代反应和显色反应（知识精讲与训练）

2020年选修5人教版 第三章 第一节醇酚 重点内容讲解酚类的取代反应和显色反应 【合作交流】 “超级变、变、变” 实验过程： 图中混合物三次变化都与苯酚的性质有关，其原理是什么呢？ 1．分析比较苯酚和浓溴水、苯和液溴两个反应，探究羟基对苯环的影响。 提示　苯酚分子中羟基对苯环具有较大的影响，使苯环上与羟基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易发生取代反应，具体体现在以下几个方面： 苯 苯酚 反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚 反应条件 催化剂 不需催化剂 被取代的氢原子数 1个 3个 反应速率 慢 快 2.如何除去苯中的少量苯酚？能采用加入浓溴水后过滤的方法吗？ 提示　苯酚能与NaOH溶液反应生成易溶于水的，而苯与水不互溶。因此，可以利用苯和苯酚上述性质上的差异来除去苯中的少量苯酚。具体操作过程为：向混合物中加入NaOH溶液，充分振荡后静置，用分液漏斗分离出上层液体。苯酚溶液中加入浓溴水后，生成白色沉淀，但三溴苯酚易溶于苯中，故不能用过滤的方法除去苯中的三溴苯酚。 【点拨提升】 1．苯、甲苯和苯酚的性质差异 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被酸性KMnO4溶液氧化 能被酸性KMnO4溶液氧化 能被空气、酸性KMnO4溶液氧化 溴 代 反 应 溴状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5－Br 一元取代 邻、间、对三种溴甲苯 一元取代 三溴苯酚 三元取代 结论 苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行 原因 酚羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代 2.对苯酚性质的认识误区 (1)注意区别三溴苯酚在不同溶剂中的溶解性：苯酚虽能与浓溴水生成2，4，6－三溴苯酚白色沉淀(在水溶液中)，但是2，4，6－三溴苯酚易溶于苯，不能用浓溴水除去苯中的苯酚。 (2)苯酚能与氯化铁溶液发生显色反应，氯化亚铁溶液不能使苯酚发生显色反应。 (3)苯酚与溴的取代反应，溴只能取代酚羟基的邻位和对位上的氢原子。 强化训练 1、己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下图，下列有关叙述中正确的是(　　) A．遇FeCl3溶液不能发生显色反应 B．可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应 C．1 mol该有机物