2020年选修5人教版 第三章 第一节醇酚专题讲解—苯酚的弱酸性（知识精讲与训练）

2020年选修5人教版 第三章 第一节醇酚专题讲解——苯酚的弱酸性（知识精讲与训练） 【合作交流】 从结构上看，苯酚分子是由一个苯环和一个羟基组成的。那么，苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？ 1．根据实验事实分析，酚羟基、醇羟基与水中的羟基活泼性相同吗？若不同，活泼性顺序如何？ 提示　苯酚显酸性，水显中性，说明苯酚分子中的羟基易电离出H＋，酚羟基较活泼。钠和乙醇反应较与水反应缓慢，说明水中的羟基比乙醇中的羟基活泼，故三者分子中羟基的活泼性由强到弱的顺序：苯酚>水>乙醇。 2．探究为什么苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇则不能？ 提示　虽然苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受到苯环的影响，苯酚羟基上的氢活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，乙醇没有酸性。 3．请推测苯酚能与碳酸钠反应吗？若反应，会有二氧化碳气体放出吗？ 提示　由于酸性H2CO3>C6H5OH>HCO，所以苯酚能与碳酸钠反应但不会有二氧化碳气体放出。化学方程式为。 【点拨提升】 1．苯酚的酸性 (1)苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小，可用电离方程式表示为： (2)由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g·cm－3的液体，常用分液法分离)。 (3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，因此有： (4)相同浓度下，酸性强弱：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>CH3CH2OH；碱性强弱：CH3CH2ONa>NaOH>Na2CO3>>NaHCO3。 2．脂肪醇、芳香醇和酚的性质对比 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 官能团 —OH 结构 特点 —OH与链烃 基相连 —OH与芳香 烃侧链相连 —OH与苯环 直接相连 主要化 学性质 (1)取代　(2)脱水 (3)氧化　(4)酯化 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 —OH中 氢原子的 活泼性 酚羟基>醇羟基 (酸性)　(中性) 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 使FeCl3溶液显紫色 强化训练 1　已知酸性强弱顺序为H2CO3＞＞HCO，下列化学方程式正确的是(　　) 解析　根据“强制弱”的反应