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专题十二 有机化学基础(选考)
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考点一 有机推断
考点二 有机合成
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2
考点一 有机推断
1.(2019课标Ⅱ,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及
与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一
种新型环氧树脂G的合成路线:
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已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A 是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、
。
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(2)由B生成C的反应类型为 。
(3)由C生成D的反应方程式为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香
化合物的结构简式 、 。
①能发生银镜反应;
②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成
的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于 。
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答案 (1)丙烯 氯原子 羟基
(2)加成反应
(3)
(4)
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(5)
(6)8
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解析 (1)根据题意可知A是一种烯烃,则A为丙烯。
(2)通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件,可知A→B、B→C
分别发生了取代反应、加成反应,A、B、C的结构简式分别为CH3CH CH2、
ClCH2CH CH2、 (或 )。
(3)对比C、D的结构简式可知,C通过分子内取代反应生成D。
(4)利用信息①,由F逆推可知E的结构简式为 。
(5)能发生银镜反应,则含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,
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说明结构中存在甲基(—CH3),且分子结构高度对称,则可能的结构有两
种: 、 。
(6)由信息②可知,当有1 mol D参与反应时,生成NaCl和H2O的总质量为76.5 g。因此当生成的NaCl和H2O的总质量为765 g时,有10 mol D参与了信息②中的反应,再根据聚合物G两侧端基的结构以及信息②③,可推出G的n值为8。
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2.(2018课标Ⅱ,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都
是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖
为原料合成E的路线如下:
回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为 。
(2)A中含有的官能团的名称为 。
(3)由B到C的反应类型为 。
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(4)C的结构简式为 。
(5)由D到E的反应方程式为
。
(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L
二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有 种(不考虑立体异构);其中核磁
共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为
。
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答案 (1)C6H12O6
(2)羟基
(3)取代反应
(4)
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(5)
(6)9
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解析 (2)葡萄糖催化加氢,醛基变为羟基。(3)由B到C过程中,分子中增加2
个碳原子,故B中只有1个羟基发生酯化反应。(6)B的分子式为C6H10O4,相对
分子质量为146,则7.30 g F的物质的量为0.05 mol,1 mol F分子中应含有2 mol
—COOH,则F的可能结构有9种: 、 、
,另一个—COOH连在编号碳原子上;其中有三种氢原子,
且数目比为3∶1∶1的结构简式为 。
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3.(2018课标Ⅲ,36,15分)近来有报