内容正文:
第11题 有机合成与推断题(选考)
[高考师说] 选考有机试题常以有机新材料、新医药产品、生活品等为题材背景,以合成路线为载体,同时结合新信息进行考查。从近几年高考试题考点来看,主要考点有:(1)有机物的组成、结构、性质、反应及其类型:①有机物的分子式;②有机物的命名;③官能团的名称;④指定物质的结构简式;⑤反应方程式书写与反应类型判断等;(2)限定条件的同分异构体书写及其数目判断;(3)有机合成路线设计等。2020年高考的方向仍会在①结构简式书写、②反应方程式书写及反应类型判断、③同分异构体书写及数目判断、④合成路线设计上保持不变,但会有所创新。
考点一 有机物的组成、结构、性质及反应类型
[真题集训·明规律]
1.(2019·全国卷Ⅱ·节选)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为________,C中官能团的名称为________、________。
(2)由B生成C的反应类型为________。
(3)由C生成D的反应方程式为___________________。
(4)E的结构简式为____________________________。
(5)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于________。
解析:(1)A有三个碳原子,且为烯烃,因此A的名称为丙烯;由B和HOCl生成的C为或,因此C中的官能团为氯原子和羟基。
(2)由B和C的分子式以及反应试剂可知,该反应为加成反应。
(3)C的结构简式为或,在NaOH作用下生成,该反应方程式为
+NaOH―→+NaCl+H2O
(或+NaOH―→+NaCl+H2O)。
(4)由生成物F以及信息①可知,E的结构简式为
(5)由题给信息②③可知,要生成1 mol G,同时生成(n+2)mol NaCl和(n+2)mol水,即得(n+2)mol×(58.5+18)g·mol-1=765 g,解得n=8。
答案:(1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应
(3) +NaOH―→+NaCl+H2O
(或+NaOH―→+NaCl+H2O)
(4) (5)8
2.(2018·全国卷Ⅲ·节选)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
已知:RCHO+CH3CHOeq \o(――→,\s\up12(NaOH/H2O),\s\do12(△))
R—CH===CH—CHO+H2O
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________。
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为_____________________________________________________。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是__________、__________。
(4)D的结构简式为______________________________。
(5)Y中含氧官能团的名称为________。
(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为____________________________________________。
解析:(2)B为单氯代烃,由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应,则B为HC≡CCH2Cl,结合C的分子式可知B与NaCN发生取代反应,化学方程式为
ClCH2C≡CH+NaCNeq \o(――→,\s\up12(△))HC≡CCH2CN+NaCl。
(3)由分析知A―→B为取代反应。由F的分子式,结合H的结构简式可推知,F为,根据信息中所给出的化学方程式可推出G为,由G生成H的反应条件及H的结构简式可知,该反应为G中碳碳双键与H2的加成反应。
(4)由C生成D的反应条件、C的结构简式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判断C水解后的产物与乙醇发生酯化反应,则D为HC≡CCH2COOC2H5。
(6)E和H发生偶联反应生成Y,由三者的结构简式可知,F与E发生偶联反应所得产物的结构简式为。
答案:(1)丙炔
(2)
(3)取代反应 加成反应
(4)
(5)羟基、酯基
(6)
[重点强化·提知能]
1.官能团的结构与性质
官能团
结构
性质
碳碳双键
易加成、易氧化、易聚合
碳碳三键
易加成、易氧化
卤素
—X(X表示Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓