内容正文:
10.1 卤代烃
真题速递
1.(2019全国Ⅱ卷)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)
A. 8种
B. 10种
C. 12种
D. 14种
2.(2018课标Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
A. 与环戊烯互为同分异构体
B. 二氯代物超过两种
C. 所有碳原子均处同一平面
D. 生成1 molC5H12至少需要2 molH2
3.(2018课标Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
4.(2018北京)8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知:i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类,A的类别是__________。
(2)A→B的化学方程式是____________________。
(3)C可能的结构简式是__________。
(4)C→D所需的试剂a是__________。
(5)D→E的化学方程式是__________。
(6)F→G的反应类型是__________。
(7)将下列K→L的流程图补充完整:____________
(8)合成8−羟基喹啉时,L发生了__________(填“氧化”或“还原”)反应,反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为__________。
5.(2017课标Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________。
(3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱,其作用是____________。
(4)G的分子式为______________。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
考纲解读
考点
内容
说明
物质的量
掌握卤代烃的结构与性质,以及它们之间的相互转化。
高考中常以选题的形式出现。
考点精讲
考点一 溴乙烷
一. 烃的衍生物
1.定义:烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.
2.分类:常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)等.
二.溴乙烷.
1. 分子组成和结构:
2. 物理性质:纯净的溴乙烷是无色的液体,沸点低,密度比水大,不溶于水.
3.化学性质.
⑴ 溴乙烷的水解反应.
实验:组装实验装置,① 大试管中加入5mL溴乙烷② 加入15mL20%NaOH溶液,加热.③ 向大试管中加入稀HNO3酸化④.滴加2滴AgNO3溶液。
现象:大试管中有浅黄色沉淀生成.
反应原理:
CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr
【深度讲解】
① 反应类型:取代反应
② 可采取加热和氢氧化钠的方法,其原因是水解反应吸热,NaOH溶液与HBr反应,减小HBr的浓度,所以平衡向正反应方向移动,CH3CH2OH的浓度增大。
③ 为什么要加入HNO3酸化溶液?
中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,防止对Br-的检验产生干扰.
⑵ 溴乙烷的消去反应.
实验:组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液。
现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成.
反应原理:CH3CH2Br + NaOH
CH2=CH2 ↑+ NaBr + H2O
【深度讲解】
①为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?
②用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.
③乙醇在反应中起到了什么作用?
乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解。
④ 检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?
除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
⑤ C(