内容正文:
专题10.2 醇 酚
真题速递
1. (2019江苏)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。
下列有关化合物X、Y说法正确的是
A. 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B. Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C. X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D. 室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
2.(2018江苏)化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A. X 分子中所有原子一定在同一平面上
B. Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C. X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D. X→Y的反应为取代反应
3.(2017课标Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的1,2—二溴乙烷无色、可溶于四氧化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光源下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
4.(2017江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是
A.a和b都属于芳香族化合物
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
考纲解读
考 点
内容
说明
醇 酚
1. 了解乙醇的结构和主要性质及重要应用。
2. 掌握醇、酚的结构与性质,以及它们之间的相互转化。
3. 了解有机分子中官能团之间的相互影响。
醇酚常以选择题或合成题的形式出现。
考点精讲
考点一 乙醇
一、乙醇的物理性质
乙醇,俗称酒精,是无色、具有特殊香味的液体,密度比水小,与水以任意比例互溶,能溶解多种无机物和有机物,是良好的有机溶剂,易挥发。
工业酒精95% 医用酒精75%
无水酒精:工业酒精加生石灰,再蒸馏得无水酒精。
二、乙醇的结构
1.乙醇分子的结构特点
乙醇的结构式为,其中氧元素的非金属性比较强,故C—O键、H—O键都是较强的极性键,在反应中容易断裂。同时,受—OH的影响,乙醇中的C—H键也变得比乙烷中的C—H键活泼,因此,—OH对乙醇的化学性质起着决定性的作用,—OH是乙醇的官能团。
2.—OH与OH-的区别与联系
氢氧根(OH-)
羟基(—OH)
电子式
电性
带负电的阴离子
电中性
稳定性
稳定
不稳定
存在
能独立存在于溶液或离子化合物中
不能独立存在,必须和其他基团或原子相结合
相同点
组成元素相同
3.乙醇结构的确定
根据乙醇的分子式C2H6O推测它可能的结构式为或。为确定它的结构式可做如下实验:
如图,取过量的钠放入烧瓶,然后加入一定量的乙醇,测量钠与乙醇反应生成H2的体积。
结果为4.6 g乙醇可以得到标准状况下1.12 L H2,这说明1 mol乙醇与钠完全反应可以放出0.5 mol H2,乙醇分子中只有1个氢原子可以被钠取代,这1个氢原子与其余5个氢原子是不同的,由此确定乙醇的结构式为。
三. 乙醇的化学性质
1.乙醇与钠的反应
乙醇与钠在常温下较缓慢地反应,生成氢气。乙醇与钠反应的化学方程式为2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa(乙醇钠)+H2↑,反应时乙醇分子中H—O键断裂,乙醇与钠的反应类似于水与钠的反应,羟基上的氢能被钠置换,而其他氢原子不能被钠置换。乙醇分子可以看做水分子里的一个氢原子被乙基(—CH2CH3)取代后的产物。由于乙基对羟基的影响,使羟基上的氢原子活泼性减弱,不如水分子中的氢原子活泼,所以乙醇与钠的反应比水与钠的反应平缓得多。钠与水、乙醇的反应比较如下表:
钠与水的反应实验
钠与乙醇的反应实验
钠的现象
钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水面,并快速消失
钠粒未熔化,沉于乙醇液体底部,并慢慢消失
声的现象
有“咝咝”的声音
无任何声音
气的现象
观察不到气泡
有气泡生成
实验结论
钠的密度小于水的密度,熔点低。钠与水剧烈反应,单位时间内放出的热量大,反应生成氢气。2Na+2H2O===2NaOH+H2↑,水分子中的氢原子相对较活泼
钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2Na+2CH3CH2OH―→H2↑+2CH3CH2ONa,乙醇分子里羟基中的氢原子相对不活泼
反应实质
水分子中的氢原子被置换的置换反应
乙醇分子中羟基上的氢原子被置换的