内容正文:
第二章
烃和卤代烃
考向一 烃类物质的结构与性质
【通考点·融会贯通】
1.结构决定性质
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:
(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应。
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
【通考法·一通百通】
有机物分子中原子共面、共线的判断方法
(1)单键旋转思想
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单
键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键
等不能旋转,对原子的空间位置具有“定格”作用。如
(CH3)2C=C(CH3)C(CH3) =C(CH3)2,其结构简式也可写
成: ,该分子中至少有6个碳原子共面
(连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面不重合时)、
至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋
转,两平面重合时)。
(2)定平面规律
共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面。
(3)定直线规律
直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内。
在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候,要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定(如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等)在判断中的应用。
【通考题·触类旁通】
角度1 烃类物质的结构特点
1.(2019·唐山模拟)下列有机物中,对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是 ( )
A.丙烷最多有6个原子处于同一平面上
B.甲苯最多有12个原子处于同一平面上
C.苯乙烯最多有14个原子处于同一平面上
D.CH3—CH=CH—C≡C—CF3最多有10个原子处于同一平面上
【解析】选D。根据甲烷空间构型为正四面体,以及三
点确定一个平面可知,3个碳原子及两端甲基上各1个
氢原子可共面,故丙烷中最多有5个原子共面,故A错误;
根据苯环是平面正六边形,苯上的6个碳原子和6个氢
原子共面,甲基取代苯环上的1个氢原子,以及三点确
定一个平面可知,甲苯最多有13个原子共面,故B错误;
乙烯是平面结构,2个碳原子和4个氢原子共面,苯环取代乙烯上的1个氢原子,通过碳碳单键旋转,苯乙烯中最多有16个原子共面,故C错误;乙炔是直线形,因此该有机物中最多有10个原子共面,故D正确。
2.(2019·南昌模拟)下列说法不正确的是 ( )
A.苯和甲苯分子中所有原子均在同一平面上
B.苯不可以使KMnO4酸性溶液褪色而甲苯可以
C.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
D.苯的同系物的分子通式是CnH2n-6(n≥7)
【解析】选A。A.苯为平面形结构,但甲苯含有甲基,具有甲烷的结构特点,所有原子不可能在同一个平面上,故A错误;B.苯性质稳定,但甲苯中苯环对甲基的影响,导致甲苯可被氧化,可使高锰酸钾酸性溶液褪色,故B正确;C.苯、甲苯在催化条件下可发生取代反应,可生成硝基苯、三硝基甲苯等,故C正确;D.苯的同系物含有一个苯环,且烃基为烷基,通式为CnH2n-6(n≥7),故D正确。
角度2 烃的结构与性质
3.(2019·南宁模拟)对于苯乙烯 的下
列叙述:①能使酸性KMnO4溶液褪色,②可发生加聚反
应,③可溶于水,④可溶于苯,⑤苯环能与溴水发生取
代反应,⑥所有的原子可能共平面。其中完全正确的
是 ( )
A.①②③④ B.①②④⑥
C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
【解析】选B。苯乙烯中含有碳碳双键,能使酸性
KMnO4溶液褪色,可发生加聚反应,①②正确;苯乙烯属
于烃类,不溶于水,易溶于有机溶剂如苯,③错误,④正
确;苯乙烯中,苯环不能与溴水发生取代反应,⑤错误;
苯乙烯中, 和—CH=CH2均为平面结构,两结构
可能处于同一平面,则所有原子可能处于同一平面内,
⑥正确。
4.(2019·哈尔滨模拟)有关化合物 (b)、
(d)、 (p)的叙述正确的是 ( )
A.b 的一氯代物有三种
B.b、d、p的化学式均为C8H10,均属于碳水化合物
C.b、d、p 分子所有碳原子均不可能在同一平面上
D.一分子d 与两分子Br2 发生加成反应的产物最多有
4种
【解析】选D。b中苯环上有3种不同的氢原子,甲基上
有1种氢原子,共有4种不同化学环境下的氢原子,其一
氯代物