内容正文:
第九章 有机化合物
第一节 甲烷 乙烯 苯 煤、石油、天然气的综合利用
考向一 甲烷、乙烯、苯的结构与性质 反应类型的判断
【通考点·融会贯通】
1.甲烷、乙烯、苯化学性质的比较
物质 甲烷 乙烯 苯
与
Br2
反
应 Br2
试剂 纯溴 溴水(或溴的四氯化碳溶液) 纯溴
反应
条件 光照 无 FeBr3
反应
类型 取代 加成 取代
物质 甲烷 乙烯 苯
氧
化
反
应 酸性
KMnO4
溶液 不反应 使酸性
KMnO4溶液褪色 不反应
燃烧 火焰呈
淡蓝色 火焰明亮,带黑烟 火焰明亮,
带浓烟
鉴 别 不能使溴水和酸性
KMnO4溶液褪色 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡,分层,上层呈橙色,下层为无色
2.有机反应类型的判断
(1)依据概念及所含官能团判断
取代
反应 取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成
反应 加成反应的特点是“只上不下”,反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等
氧化
反应 主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等
(2)依据反应条件判断
①当反应条件是稀硫酸并加热时,通常为酯类或糖类的水解反应。
②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。
③当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、苯环的加成反应。
④当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
⑤当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。
【通考题·触类旁通】
角度1 甲烷、乙烯、苯的结构与性质
1.(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 ( )
【解析】选D。甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,因此观察到试管内颜色变浅,生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体,且氯气易溶于有机物,故观察到试管内壁有浅黄色的油状液滴,只有CH3Cl和HCl为气体,因此反应后气体的体积减小,且HCl易溶于水,因此导致试管内压强减小,饱和食盐水会进入试管内形成一段水柱,因此答案为D。
2.(新题预测)下列有关说法正确的是 ( )
A.丙烯和苯中均含不饱和碳原子,均可使高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
B.在氧气中燃烧生成二氧化碳和水的有机物一定是烃
C.C4H9Cl有4种同分异构体
D.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、氢气作用生成溴苯、硝基苯、环己烷的反应都属于取代反应
【解析】选C。丙烯被高锰酸钾氧化,而使其褪色,苯不能使高锰酸钾溶液褪色,A错误;烃的含氧衍生物燃烧也生成二氧化碳和水,B错误;丁基有四种不同的结构:CH3(CH2)2CH2—、CH3CH2CH(CH3)—、(CH3)3C—、(CH3)2CHCH2—,则C4H9Cl有四种同分异构体,C正确;苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应属于取代反应,与氢气生成环己烷的反应属于加成反应,D错误。
3.(2019·重庆模拟)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 ( )
A.甲苯 B.溴苯
C.2-甲基丙烯 D.2-甲基丙烷
【解析】选D。直接连着苯环的原子在苯环所在平面上,直接连着碳碳双键的原子共平面,2-甲基丙烷可以看作甲烷分子中3个氢原子被3个甲基代替,4个碳原子不可能在同一平面内。
4.(2019·开封模拟)下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为一个苯分子含有三个碳碳双键
【解析】选B。反应①为苯的溴代,生成的溴苯密度比水大,沉降在水底,A错误;反应③为苯的硝化,发生取代反应,生成的硝基苯为烃的衍生物,C错误;苯分子中无碳碳双键,D错误。
角度2 有机反应类型的判断
5.(2019·西安模拟)下列化学变化属于取代反应的
是 ( )
A.甲烷在空气中完全燃烧
B.在镍做催化剂的条件下,苯与氢气反应
C.乙醇与乙酸反应制备乙酸乙酯
D.乙烯通入溴水中
【解析】选C。甲烷燃烧生成二氧化碳和水,为氧化反应, A错误;在镍做催化剂的条件下,苯与氢气反应生成环己烷,为加成反应, B错误;C.乙醇与乙酸制备乙酸乙酯,属于酯化反应,也为取代反应, C正确;乙烯含有碳