2020高考化学大一轮题型全突破(课件+讲义+刷题作业):题型突破14 有机合成及有机推断 (共3份打包)

2019-05-27
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课时作业(五十一) 有机合成及有机推断 1.(2019·山东日照诊断)有机物G是一种医药中间体,可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上,H的分子式C7H8。 已知:B为醛类,C为一种常见的酸 请回答以下问题: (1)A的结构简式是________。 (2)H→I的化学反应方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________, B与银氨溶液反应的化学方程式是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)C→D的反应类型是________,I→J的反应类型是________。 (4)E→F的反应条件是________。 (5)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是______________。 (6)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________种(填数字)。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应 ②红外光谱等方法检测分子中有结构 ③苯环上有两个取代基 其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。 解析 A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上,结合D的结构简式可以知道A为CH2=CH2,由转化关系可以知道,B为CH3CHO,C为CH3COOH,由结构G的结构可以知道F为,H的分子式是C7H8,不饱和度为=4,H含有一个苯环,故H为,由J的结构可以知道I为,I发生氧化反应得到J,J发生水解反应得到E(邻醛基苯甲酸),E与甲醇发生酯化反应得到F。 (1)由上述分析可以知道,A的结构简式是CH2=CH2。 (2)H→I的反应方程式为:+Br2CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。+HBr,B与银氨溶液反应的化学方程式是:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH (3)C→D是CH3COOH中-OH被-Cl取代生成CH3COCl,属于取代反应:I→J是中甲基被氧化为-COOH,属于氧化反应。 (4)E→F是酸与醇发生酯化反应,反应条件是浓硫酸,加热。 (5)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是。 (6)满足以下条件的的同分异构体(含F),①能与氯化铁溶液发生显色反应,含有酚羟基;②红外光谱等方法检测分子中有如结构,可能含有酯基、可能为羧基;③苯环上有两个取代基,为-OH、-COOCH3,或-OH、-OOCCH3,或-OH、-CH2COOH,或-OH、-CH2OOCH,有邻、间、对三种位置,故符合条件的同分异构体有12种(含F);其中能与碳酸氢钠溶液反应,说明含有-COOH,且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰,该同分异构体的结构简式为:。 答案 (1)CH2=CH2 (2) +Br2CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (3)取代反应 氧化反应 (4)浓硫酸,加热 (5)  (6)12 +HBr CH3CHO+2Ag(NH3)2OH 2.(2019·甘肃兰州诊断)氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物,该药物合成路线通常以2-氯苯甲醛为原料合成,合成路线如下: (1)下列关于氯吡格雷的说法正确的是________。 A.氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应 B.氯吡格雷难溶于水,在一定条件下能发生水解反应 C.1 mol氯吡格雷含有5NA个碳碳双键,一定条件下最多能与5 mol H2发生加成反应 D.氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S (2)物质D的核磁共振氢谱有________种吸收峰。 (3)物质X的结构简式为______________。 (4)物质C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物,写出该反应的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________, 反应类型是______________

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