内容正文:
第一单元|有机化合物的结构
第一课时 碳原子的成键特点
有机物结构的表示方法
[课标要求]
1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性。
2.知道甲烷、乙烯、乙炔和苯的空间结构,并由此推断其他有机物的空间构型。
3.能识别饱和碳原子与不饱和碳原子,初步理解不饱度的含义。
4.会使用结构式、结构简式和键线式来表示有机物。
1.碳原子的成键特点
(1)成键数目多:有机物中碳原子可以与其他原子形成4个共价键。如果少于四根键或是多于四根键均是不成立的。
(2)成键方式多:碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳叁键,碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键,碳原子与氧原子之间可以形成碳氧单键或碳氧双键。
(3)骨架形式多:多个碳原子可以形成碳链,也可以形成碳环。
(4)碳原子的排列方式、连接顺序不同,导致有机物存在大量的同分异构体。
2.碳的成键方式与分子的空间结构
(1)单键:碳原子能与其他四个原子形成四面体结构。
(2)双键:形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上。
(3)叁键:形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上。
(4)饱和碳原子与不饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子,以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
3.典型分子的结构比较
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
实验式
CH4
CH2
CH
CH
结构式
结构
简式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
电子式
球棍
模型
比例
模型
碳原子
轨道杂
化方式
sp3
sp2
sp
sp2
空间
构型
正四面
体形
平面形
直线形
平面形
[特别提醒]
(1)有机物的构成可以是由一些小的基团组合而成,如甲基就是甲烷变形而来。碳碳双键就是乙烯的基团。碳碳叁键就是乙炔的基团。苯环与苯的结构相似。
(2)有机物中的单键可以旋转,而双键不可以旋转。
1.下列说法正确的是( )
A.碳原子的最外层有4个电子,故只能形成4条单键
B.破坏碳碳双键和叁键所需要的能量分别是破坏碳碳单键所需能量的2倍和3倍
C.CH3—CH3中只存在共价键
D.乙醇和乙酸中均含有羟基(—OH),故二者性质相同
解析:选C 碳原子最外层有4个电子,但在成键时可形成单键、双键或叁键,A错;双键和叁键的键能与单键键能之间无直接的倍数关系,B错;乙醇和乙酸中均含有羟基,但与羟基相连的原子团不同,故二者性质不同,D错;在乙烷中只存在碳碳单键和碳氢单键,都属于共价键,故C正确。
2.描述CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
解析:选BC CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子中以 为基本结构,该
分子可看作是乙烯结构中的两个氢原子被—CH3和—C≡C—CF3所取代,没有改变乙烯分子
的基本形状。因为 中1、2、3、4、5碳原子共面。同理,
该分子可看作是H—C≡C—H分子中的两个氢原子被CH3—CH===CH—和—CF3所取代。故3、4、5、6四个碳原子共线。根据以上分析,6个碳原子有可能在同一个平面内,而不在同一条直线上。
3.已知某有机物分子结构为
。
有关该分子下列说法正确的是( )
A.分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面
B.—CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面
C.最多有18个原子共平面
D.分子中至多有6个碳原子共线
解析:选D 按照结构特点,简单表示其空间结构如图所示。
由图形可以看到,与叁键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上,与苯环直接相连的原子在平面N中,与双键碳直接相连的原子在平面M中。直线l一定在平面N中,由于碳碳单键的旋转,甲基上3个氢只可能有一个在这个平面内。—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中,故A错,B错;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内,故最多有20个原子在M、N重叠的平面上,C错;要使苯环外的碳原子共直线,必须使双键部分键角为180°,但烯烃中键角为120°,所以苯环以外的碳不可能共直线,故至多有6个碳原子共线,D正确。
表示有机物结构的八种化学用语
化学用语
以乙醇为例
说明或备注
化学式
(分子式)